Đây là lần đầu tiên trong lịch sử giải đấu, một đội đương kim vô địch Premier League bị loại bởi một đại diện ở giải Hạng Tư. Đáng chú ý, đây cũng là lần thứ hai liên tiếp Arsenal bị một đội Hạng Tư gạch tên khỏi Carabao Cup, sau thất bại trước Bradford City mùa giải 2012-2013.
Trận đấu khởi đầu theo cách vô cùng đặc biệt khi Arsenal lần đầu tiên trở lại thi đấu tại một SVĐ mang tên Highbury sau hai thập kỷ, dù đây là sân nhà có sức chứa khiêm tốn chỉ hơn 5.300 khán giả của Fleetwood, đội cách Arsenal 64 hạng trong hệ thống chuyên nghiệp Anh. Ngay ở những phút đầu, trận đấu đã bị gián đoạn hơn 8 phút do sự xuất hiện của một thiết bị bay không người lái (drone) phía trên sân.
Khi trận đấu trở lại, Fleetwood đã gây bất ngờ lớn ở phút 21 khi tiền đạo Aaron Loupalo-Bi tì đè vượt qua hậu vệ 17 tuổi Marli Salmon của Arsenal rồi dứt điểm chéo góc hạ gục thủ môn Illan Meslier. Bị dẫn trước, HLV Mikel Arteta buộc phải tung các ngôi sao như Martin Odegaard và Ben White vào sân ở đầu hiệp hai. Sự thay đổi này nhanh chóng phát huy tác dụng khi cầu thủ trẻ 18 tuổi Ceadach O'Neill kiến tạo để Viktor Gyokeres gỡ hòa 1-1 ở phút 50.
Dù ép sân dồn dập trong khoảng thời gian còn lại, Pháo thủ lại rơi vào thế khó khi tài năng trẻ 16 tuổi Max Dowman nhận thẻ đỏ trực tiếp ở phút 85. Trong những phút bù giờ, thủ môn Jay Lynch của Fleetwood đã xuất thần cản phá các cú dứt điểm nguy hiểm của Ben White và Gyokeres để đưa trận đấu vào loạt sút luân lưu. Tại đây, Lynch cản phá thành công quả sút của Bruno Guimaraes, tạo tiền đề để hậu vệ 18 tuổi Conor Haughey sút tung lưới Arsenal, mang về chiến thắng 5-3 ngoạn mục.
Chiến thắng lịch sử này tạo nên bầu không khí vỡ òa tại Fleetwood. Conor Haughey, người thực hiện cú sút luân lưu quyết định, chia sẻ đầy phấn khích: "Tôi chỉ biết chọn góc và sút thật mạnh vào góc cao rồi chạy ăn mừng! Việc đánh bại nhà vô địch Premier League cho thấy đội bóng này tuyệt vời đến nhường nào".
Trong khi đó, HLV Matt Lawlor của Fleetwood bàng hoàng: "Tôi không nghĩ điều này lại trở thành sự thật. Đây là đêm trọng đại nhất lịch sử CLB khi được đón tiếp một đối thủ lớn và bằng cách nào đó chúng tôi đã đánh bại nhà vô địch".
Thủ môn Jay Lynch tiết lộ động lực từ quá khứ: "Chúng tôi đã nhìn vào chiến thắng của Grimsby Town trước Man United mùa trước để làm nguồn cảm hứng. Cả đội đã cống hiến tất cả những gì mình có". Trong khi đó, chuyên gia của ESPN gọi thất bại của Arsenal là một kết quả "xấu hổ".
