Hồi giữa tháng 9, Federer từng tiết lộ, anh cùng với đội hỗ trợ của mình đang xem xét lại lịch thi đấu xem, rằng có nên tham gia Olympic Tokyo vào mùa Hè năm sau hay là không. Federer cũng có nói là, anh kết hợp “xin cả ý kiến” của vợ mình, cô Mirka Vavrinec, hiện là Mirka Federer, trước khi sớm đưa ra quyết định. Và Federer đã đưa ra quyết định chính xác vào hồi đầu tuần: Sẽ tham gia, thậm chí đặt cả mục tiêu thắng tấm HCV đơn nam.
Federer cho biết trong buổi họp báo sau một sự kiện thi đấu giao hữu - biểu diễn với “Tòa tháp của nước Mỹ”, John Isner, vào hôm qua, thứ Hai 14-10: “Nếu tôi hoàn toàn sung sức, tôi sẽ đến Nhật Bản tham dự Thế vận hội. Tôi đã cân nhắc chuyện này với đội hỗ trợ của tôi trong vài tuần lễ vừa qua, thật sự phải vài tháng thì đúng hơn, rằng tôi nên làm gì trong quãng thời gian Hè của mùa giải năm sau, sau Wimbledon và trước US Open. Cuối cùng thì, trái tim tôi quyết định tham gia Thế vận hội thêm 1 lần nữa”.
“Tôi đã cầm cờ cho đoàn thể thao Thụy Sỹ ở 2 kỳ giải Olympic, đó là tại Athens (Olympic 2004) và Beijing (Olympic 2008), và tôi rất muốn làm như vậy thêm một lần nữa. Tôi đang rất phấn khích. Tôi đã kiểm tra mọi thứ với đội hỗ trợ của mình, rằng liệu tôi đưa thông báo về việc tham dự Olympic 2020 ở sự kiện này có OK hay là không, khi tôi đang thật sự ở cái thành phố sẽ tổ chức Olympic? Tôi rất mừng khi thông báo điều đó ở đây: “Có”, Federer nói.
“Mỗi một kỳ Olympic đều là rất, rất đặc biệt đối với tôi. Đó là kiểu giải đấu mà tôi luôn muốn tham gia nếu khỏe mạnh và sung sức. Và đó là lý do tôi thật sự hy vọng rằng mình sẽ khỏe khoắn, tôi không thể chờ đợi đến khi được tham gia. Tôi sẽ cố sẵn sàng cho Olympic Tokyo trong trạng thái tuyệt vời nhất. Lần trước, tôi bị chấn thương và không ở trong điều kiện tốt. Lần này, tôi rất muốn tiến xa hơn thành tích ở Beijing. Tôi sẽ chiến đấu cho tấm HCV”, Federer hào hứng nói.
Federer tham dự kỳ Olympic đầu tiên vào năm 2000, tại Sydney. Ở giải đấu năm đó, anh đã gây ấn tượng mạnh mẽ khi lọt đến tận trận đấu bán kết. Federer (khi đó mới 18 tuổi), đã thua tay vợt người Đức là Tommy Haas ở bán kết, sau đó thua tiếp Arnaud di Pasquale (Pháp) trong trận tranh HCĐ, và rời khỏi giải đấu với 2 bàn tay trắng. Tuy nhiên, chiến tích lớn nhất mà anh giành được chính là… “trái tim của vợ anh”, cô Mirka - người đã trở thành bạn đời của anh đến tận ngày hôm nay, là bà mẹ đảm đang của 2 cặp song sinh xinh xắn.
Ở Athens 2004, Federer - khi đó đã là tay vợt số 1 thế giới, là ĐKVĐ của US Open và Wimbledon, được xem là ứng viên số 1 cho tấm HCV. Tuy vậy, anh sớm bị loại ngay từ vòng 2 sau khi thất thủ trước Tomas Berdych (CH Czech, năm đó cũng mới 18 tuổi). Trong nội dung đánh đôi, anh và Yves Allegro cũng bị loại ở vòng 2.
Tại Beijing 2008, Federer bị James Blake (Mỹ) loại ở vòng tứ kết. Nhưng ở nội dung đánh đôi, anh sát cánh cùng Stan Wawrinka, lọt đến tận trận chung kết trước khi đánh bại Simon Aspelin và Thomas Johansson (của Thụy Điển) để giành lấy bộ HCV. Ở London 2012, anh và Wawrinka sớm bị loại ở vòng 2 trước bộ đôi Israel - Jonathan Erlich và Andy Ram, nhưng đã lọt đến chung kết đơn nam trước khi để thua Andy Murray với điểm số 2-6, 4-6, 1-6, đành nhận tấm HCB.
Ở Rio de Janeiro 2016, anh buộc phải rút lui vì chấn thương, nhưng ở Tokyo vào mùa Hè năm sau, Federer đặt mục tiêu tranh đoạt HCV, nghĩa là anh sẽ phải diện diện cho đến ngày thi đấu cuối cùng của môn quần vợt, ngày 2-8.