Bước vào vòng đấu này với tư cách một trong 2 đội dẫn đầu, AC Milan được kỳ vọng sẽ tăng tốc khi đón tiếp đối thủ giữa bảng Sassuolo. Tuy nhiên, tại San Siro, Ismael Kone bất ngờ đưa Sassuolo dẫn trước ở phút thứ 13. Milan đã gỡ hòa ở phút thứ 34 khi Ruben Loftus-Cheek chuyền bóng ngang vòng cấm cho hậu vệ trẻ Davide Bartesaghi dứt điểm cận thành ghi bàn thắng đầu tiên trong sự nghiệp chuyên nghiệp của mình. Trong một đêm hưng phấn, cầu thủ 19 tuổi này đã nhân đôi số bàn thắng của mình ngay sau giờ nghỉ, khi nhận được đường chuyền thông minh của Christopher Nkunku và dứt điểm vào góc gần.
Christian Pulisic và Loftus-Cheek đều chứng kiến bàn thắng bị từ chối cho Milan trong hiệp 2, trước khi Sassuolo gỡ hòa ở phút 77 nhờ cầu thủ dự bị Armand Lauriente. Thậm chí, Lauriente suýt ghi bàn thắng quyết định cho Sassuolo ở phút 88 sau pha solo từ giữa sân, tiếc rằng cú sút của anh lại đập vào cột dọc bên trái.
Trong khi đó, đội dẫn đầu khác là Napoli còn phải nhận kết quả tệ hại hơn khi thua 0-1 tại Udinese. Ra sân sau Milan, Napoli biết rằng họ có thể độc chiếm đỉnh bảng nhưng Udinese mới là đội chiếm ưu thế và có nhiều cơ hội hơn. Chủ nhà 2 lần tưởng chừng đã phá vỡ thế bế tắc nhưng cả 2 bàn thắng đều bị hủy bỏ sau khi xem lại video. Giữa những quyết định đó, Udinese cũng có một pha bóng trúng xà ngang sau nỗ lực của Jakub Piotrowski.
Đội chủ nhà cuối cùng đã phá vỡ thế bế tắc ở phút 73 khi Jurgen Ekkelenkamp tung cú sút tuyệt đẹp vào góc cao khung thành từ ngoài vòng cấm. Rasmus Hojlund lẽ ra đã có thể gỡ hòa 2 phút trước khi trận đấu kết thúc nhưng anh lại sút bóng vọt xà ngang trong một tình huống mười mươi ở cự ly gần, trong khi Lorenzo Lucca - người gia nhập Napoli từ Udinese hồi tháng 7 - lại sút trúng cột dọc ở phút bù giờ.
Thay vào đó, Inter chớp thời cơ vươn lên dẫn đầu Serie A với chiến thắng 2-1 trên sân Genoa đang đứng trước nguy cơ xuống hạng. Yann Bisseck giúp Inter có khởi đầu hoàn hảo với bàn thắng sớm, và Lautaro Martinez nhân đôi lợi thế cho đội nhà ngay trước giờ nghỉ giữa hiệp. Vitinha rút ngắn tỷ số cho Genoa giữa hiệp 2 sau khi vượt qua 2 hậu vệ và đánh bại thủ môn Yann Sommer của Inter. Hiện tại, Inter đang có 33 điểm, nhiều hơn 1 điểm so với Milan và 2 điểm so với Napoli. AS Roma, đội sẽ đón tiếp Como vào thứ Hai, hiện xếp thứ 4 với 27 điểm.
Ở những trận đấu khác, Juventus giành chiến thắng 1-0 ngay trên sân hiện tượng Bologna, nhờ công của cầu thủ dự bị Juan Cabal ở phút 64, qua đó cũng thay thế bại tướng của mình để xếp vị trí thứ 5 với 26 điểm. Lão phu nhân hiện chỉ còn kém 7 điểm so với ngôi đầu bảng. Bologna xếp thứ 6 với 25 điểm.
Emmanuel Orban ghi 2 bàn - trong đó có một bàn ở phút bù giờ - giúp Hellas Verona thắng 2-1 trên sân của Fiorentina đang đứng cuối bảng trong cuộc chiến trụ hạng, qua đó thu hẹp khoảng cách xuống còn 2 điểm so với vị trí an toàn. Ngược lại Fiorentina là đội duy nhất vẫn chưa thắng trận nào và kém vị trí an toàn 8 điểm.
