Hồi năm 2014, Wozniacki từng trải qua rất nhiều đau khổ, khi bị golf thủ nổi tiếng người Bắc Ailen Rory McIlroy, hủy hôn vào giờ chót, ở thời điểm mà thiệp cưới giữa 2 người đã gửi đến cho tất cả các khách mời. Mối tình kéo dài 3 năm trời, vì vậy, đã kết thúc trong dang dở và mãi mãi trở thành một vết gợn trong cuộc đời của Wozniacki.
Suốt một thời gian dài sau đó, Wozniacki luôn phải sống trong trầm cảm, và có lẽ cô đã không thể vượt qua được “cú sốc tình yêu” này, nếu không có cô bạn thân Serena Williams kề cận ở kế bên. Đó cũng chính là lý do, khi Wozzy làm đám cưới với David tại Khu nghỉ mát nổi tiếng Castiglion del Bosco (ở thành phố Siena thuộc vùng Tuscany xinh đẹp của đất nước Italia diễm lệ) trước đám đông “nho nhỏ” gồm 120 khách mời, đa phần chỉ là bạn bè và người thân, Serena được mời tham dự lễ cưới trong tư cách phù dâu cho Wozniacki.
Để lên xe hoa, đánh dấu một cột mốc trọng đại trong đời, cũng quan trọng không kém gì thời khắc đăng quang ngôi vô địch Australian Open 2018, thắng danh hiệu Grand Slam duy nhất ở trong sự nghiệp tính cho đến thời điểm này, Wozniacki đã diện chiếc váy cưới trắng tinh khôi, đẹp tuyệt vời do nhà thiết kế thời trang nổi danh Oscar de la Renta vẽ ra.
Cô rất xinh xắn và dễ thương. Cô rất hạnh phúc và cảm nhận hương vị ngọt ngào của tình yêu, khi đã hình thành nên quả ngọt hôn nhân. Mối tình của cô với David, mới chỉ kéo dài 2 năm (cô bắt đầu công bố đang hẹn hò với David vào ngày Lễ tình nhân năm 2017), nhưng đang có giá trị gấp mấy lần mỗi tình dang dở dài 3 năm trời với McIlroy.
Wozzy nhớ lại: “Lần đầu tiên chúng tôi gặp nhau, đó là khoảng 3 năm rưỡi về trước. Chúng tôi gặp nhau, thông qua nhiều người bạn chung của cả 2. Sau buổi ăn tối đáng nhớ đó, rất nhanh chóng, chúng tôi trở nên thân thiết, và rồi sau đó, chúng tôi yêu nhau. Sau khi tôi đăng quang ngôi vô địch ở Singapore hồi tháng 11-2017, David sắp xếp để chúng tôi đi nghỉ dưỡng ở Bora Bora. Ở thời điểm đó, tôi cứ vô tư đi chơi mà không hiểu được ẩn ý thật sự của anh ấy, muốn xin cầu hôn tôi ở đó”.