Tyson đã thể hiện khát khao muốn có 2 trận đấu ngay trong năm nay, năm 2021, với Holyfield - người từng 2 lần đánh bại ông trong quá khứ các năm 1996 và 1997, góp phần rất lớn khiến sự nghiệp thượng đài chuyên nghiệp của Tyson lụi tàn, và với cả cựu vô địch hạng nặng thế giới đến từ nước Anh - “Sư tử” Lewis, người cũng đã từng đánh bại KO Tyson, vào tháng 6-2002, báo hiệu sự cáo chung của Tyson.
Chuỗi thất bại trước Holyfied, đó là 2 trận đấu đáng quên nhất trong sự nghiệp của Tyson. Trận thua đầu tiên, khi Tyson bảo vệ đai hạng nặng WBA (thua bằng KO kỹ thuật ở hiệp đấu thứ 11), cho thấy thực tế là, bằng một chiến thuật đúng đắn, một phong cách đánh quyền khôn ngoan, một võ sĩ lớn tuổi bất kỳ cũng có thể… đánh bại Tyson trẻ trung; thì ở trong trận thua thứ 2, khi Mike bực bội cắn tai đối thủ, người ta hiểu thêm về sự bất lực của một võ sĩ huyền thoại nhưng chỉ biết dùng sức mạnh và tốc độ để thượng đài, chủ yếu thắng bằng phong cách “quá nhanh và quá nguy hiểm”, chứ không hề am hiểu nhiều về chiến thuật và lối đánh sử dụng trí óc.
Trong khi đó, trận thua Lewis bằng KO rõ ràng, lại nói lên một vấn đề khác ở giai đoạn đầu thập niên 2000 của thế kỷ 21 - Tyson thật sự đã hết thời (dù đó là trận đấu Tyson tranh các đai WBC, IBF, IBO và the Ring). Và quả nhiên sau đó, Tyson chỉ thắng thêm 1 trận duy nhất trước Clifford Etienne, rồi giải nghệ sau 2 trận thua liên tiếp bằng KO trước Danny Williams và Kevin McBride.
Nhưng giờ đây, khí quá khứ đã ngủ yên, Tyson cũng đã hiểu thêm rất nhiều thứ về “nhân tình thế thái, được mất bại thành”, ông lại muốn “tái xuất giang hồ”, dù chỉ là đấu biểu diễn - giao hữu để quyên góp từ thiện, và đặc biệt muốn gặp lại những đối thủ đã trao cho ông các thất bại cực kỳ chua cay. Tyson ở thời điểm này, lại có xuất phát điểm ngang bằng Holyfield và Lewis.
Thành công mang lại từ trận đấu với Roy Jones hồi tháng 11 năm ngoái (có 1,6 triệu lượt mua PPV, trị giá 50 triệu USD, để xem 2 cựu võ sĩ tranh tài, dù họ đã “quá già”), khiến Tyson càng thêm khát khao, nung nấu ý định của mình, đặc biệt, tạo ra những cơn lốc PPV mới, đủ để so sánh với sức hút các trận thượng đài của “lứa trẻ”...
“Tôi muốn Holyfield và tôi muốn có Lewis ngay trong năm nay. Tôi muốn cả 2 người bọn họ, tôi có thể cân cả 2 trong năm nay… còn nếu không, tôi sẵn sàng đánh giao hữu với Tyson Fury. Ngay khi tôi có được trận đấu với 2 gã này, tôi có thể tiến lên và sống tiếp cuộc đời của mình. Nhưng dù cho những trận đấu chỉ là biểu diễn, tôi cũng sẽ phá tất cả những kỷ lục về bản quyền truyền hình do tự bản thân tôi năm giữ với các trận đấu giao hữu”.