Chặng hai là chặng thi đấu đường trường đầu tiên của Vuelta a Espana 2021 có lộ trình bằng phẳng từ Caleruega đến Burgos dài 116,7km. Tuy nhiên, các tay đua phải thi đấu trong điều kiện không thuận lợi khi nhiệt độ lên cao và gió mạnh ở cuối chặng.
Xuất phát không lâu thì ba tay đua Diego Rubio (Burgos-BH), Sergio Martin (Caja Rural-Seguros RGA) và Xabier Mikel Azparren (Euskaltel-Euskadi) đã thoát đi. Họ được đoàn đông phía sau duy trì khoảng cách tầm 2 phút. Ở nhóm tay đua mạnh phía sau, đội Jumbo-Visma của áo đỏ Primoz Roglic đã không quá mất sức bởi những đội đang có những chân rút tốt như Groupama-FDJ (Arnaud Demare), Deceuninck-QuickStep (Fabio Jakobsen) đã chia sẻ phần lớn công việc.
Khi cách đích khoảng 65km thì các tay đua mạnh phía sau tăng tốc và ung dung “nuốt chủng” nhóm đầu khi còn cách đích hơn 20km. Ở điểm rút sprint cách đích 17km, Astana-PremierTech làm việc để giúp Alex Aranburu, người đang thứ hai tổng sắp áo vàng và áo xanh lá cây, kiếm điểm nhưng Deceuninck-QuickStep đã đưa Fabio Jakobsen vượt qua.
Tiếp đó là cuộc tranh giành không khoan nhượng giữa các đội mạnh để giúp “gà” của mình tìm vị trí thuận lợi tung nước rút thắng chặng. Nhưng khi cách đích 4,3km, một tai nạn liên hoàn đã xảy ra, trong đó có những tay đua mạnh như Adam Yates (Ineos Grenadiers), Jack Haig (Bahrain Victorious) và Hugh Carthy (EF Education – Nippo). May mắn là họ đều có thể trở lại thi đấu nhưng vì tai nạn ngoài 3km cuối nên họ đã thua thêm áo đỏ Primoz Roglic hơn 30 giây.
Ở pha rút đích, Deceuninck-QuickStep, UAE Emirates,.. đã tràn đội hình tranh giành vị trí thuận lợi cho những “thần gió” của mình. Nhưng đúng những mét cuối cùng, Jasper Philipsen (Alpecin-Fenix) đã chen lên vượt qua Fabio Jakobsen (Deceuninck-QuickStep) để cán mức đầu tiên một cách ngoạn mục với thành tích 3 giờ 58 phút 57 giây. Jasper Philipsen đã hoạt động gần như độc lập ở đợt nước rút và chỉ bám theo đối thủ cạnh tranh để chờ cơ hội.
Chiến thắng này đủ giúp Jasper Philipsen vươn lên giành áo xanh lá cây tổng sắp tưởng chừng đã nằm trong tay Fabio Jakobsen với cùng 50 điểm nhưng hơn đối thủ về hiệu số phụ.