Trung vệ 32 tuổi người Anh đã không được ra sân phút nào trong 4 chiến thắng khai mùa Premier League của Chelsea. Dù quyết định vẫn duy trì băng đội trưởng cho Gary Cahill - vinh dự mà trung vệ này được trao trong mùa hè 2017 sau khi huyền thoại John Terry chia tay - nhưng tân HLV Maurizio Sarri dường như đã xác định Antonio Rudiger và David Luiz là trụ cột trong cách vận hành lối chơi chỉ 2 trung vệ của mình.
Cahill vừa quyết định chia tay tuyển Anh nhằm tập trung cống hiến cho CLB, nên rõ ràng, tình hình hiện tại rất khó để chấp nhận. Một nguồn tin cho The Sun biết, nếu tình hình không sớm thay đổi, Cahill hy vọng Chelsea sẽ đồng ý cho phép anh rời đi trong nửa năm cuối của hợp đồng vào tháng Giêng. Thậm chí, anh có thể đến với những đối thủ chính tại Premier League, như một phần thưởng cho lòng trung thành của cầu thủ. Trong quá khứ, Chelsea cũng đã làm điều đó khi để thủ môn Petr Cech gia nhập đối thủ cùng London, Arsenal cách đây 3 năm với giá 10 triệu bảng.
Hồi mùa hè, có thông tin HLV Jose Mourinho rất muốn mang Gary Cahill đến với Man.United. Hiện tại, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha vẫn đang đau đầu giải quyết điểm yếu trung vệ nên nếu Cahill được bật “đèn xanh”, khả năng ông sẽ tận dụng cơ hội tái hợp với cậu học trò cũ.