Sau khi AC Milan vượt qua Napoli, đến lượt Inter Milan cầm hòa 3-3 với Benfica để thắng chung cuộc 5-3 và lần đầu tiên lọt vào bán kết Champions League kể từ năm 2010 tới nay.
Kết quả bốc thăm chia cặp từ trước đó cũng xác định đối thủ trong trận bán kết của Inter chính là AC Milan. Đây là lần đầu tiên hai đội bóng thành Milan gặp nhau ở bán kết cúp châu Âu kể từ năm 2003. Hai đội sẽ lần lượt gặp nhau vào ngày 10-5 và 16-5 trên cùng sân San Siro. Inter Milan từng đánh bại AC Milan 3-0 ở trận Siêu cúp quốc gia được tổ chức ở Saudi Arabia hồi 18-1-2023.
Trong khuôn khổ Serie A mùa giải 2022-2023, AC Milan thắng Inter Milan 3-2 hồi tháng 9-2022 và thua lại 0-1 hồi tháng 2 vừa qua. Như vậy, hai đội bóng thành Milan sẽ có tổng cộng 5 lần gặp nhau ở mùa giải này.
Điều chắc chắn là sẽ có một đội bóng Italia vào chung kết Champions League lần đầu tiên kể từ khi Juventus thất thủ 4-1 trước Real Madrid vào năm 2017.
AC Milan đụng độ Inter Milan tái hiện trận bán kết 2002-2003, cũng là trận Derby della Madonnina và chứng kiến Rossoneri nâng cao chiếc cúp vô địch sau khi đánh bại Juventus trên chấm luân lưu ở Old Trafford.
Tuy nhiên, ảnh hưởng của người Ý cũng lan sang phần còn lại của giải đấu, bởi vì Stefano Pioli và Simone Inzaghi được vào bán kết cùng Carlo Ancelotti của Real Madrid.
Chiến lược gia 'nước ngoài' duy nhất còn lại trong cuộc thi là Pep Guardiola của Manchester City, người đã dành một phần sự nghiệp thi đấu của mình ở Serie A với Brescia và Roma.
Không chỉ ở Champions League, bóng đá Italia thậm chí có thể thống trị các giải còn lại, bởi Juventus và Roma sẵn sàng lấy vé bán kết Europa League, trong khi Fiorentina đặt một chân vào bán kết Conference League.