Milan không được xếp hạt giống mùa này vì đã kết thúc ở vị trí thứ 8 tại Serie A mùa trước. Việc kết thúc ở vị trí này cũng đồng nghĩa với việc Milan không được tham dự cúp châu Âu mùa giải này. Vì vậy, tân HLV Massimiliano Allegri đã coi Cúp Quốc gia Italy - giải đấu họ từng về nhì ở mùa giải trước khi thua Bologna trong trận chung kết - là mục tiêu quan trọng hàng đầu. Milan mở màn bằng chiến thắng 2-0 trước Bari vào ngày 17-8. Và vào thứ Ba, họ dễ dàng đánh bại Lecce, đội mất trung vệ Jamil Siebert khi bị đuổi khỏi sân vì phạm lỗi với Christopher Nkunku.
Tiền đạo người Mexico, Santiago Gimenez đã ghi bàn thắng đầu tiên của mình trong mùa giải ở phút 20 bằng một cú chạm bóng sau đường kiến tạo của Davide Bartesaghi. Nkunku ghi thêm một bàn nữa sau giờ nghỉ - đây là bàn thắng đầu tiên của anh kể từ khi gia nhập từ Chelsea vào tháng 8. Chân sút đang có phong độ cao Christian Pulisic cũng có một cú chạm bóng để chuyển hướng đường chuyền của Youssouf Fofana chỉ vài phút sau khi vào sân từ băng ghế dự bị. Đây là bàn thắng thứ 3 của ngôi sao người Mỹ trong 2 trận, sau cú đúp và một pha kiến tạo giúp Milan đánh bại Udinese tại Serie A hôm thứ Bảy. Ngoài ra Milan cũng 3 lần sút trúng khung gỗ. Tiếp theo, Milan sẽ đối đầu với Lazio - một trong 8 đội hạt giống hàng đầu được miễn đấu ở 2 vòng đầu tiên.
Milan tiếp tục khởi sắc kể từ khi chào đón HLV Allegri trở lại, hiện tại họ đang có chuỗi 4 trận thắng trên mọi đấu trường. Tại Serie A, sau khi để thua trận mở màn, Rossoneri đã giành chiến thắng 3 vòng đấu liên tiếp để vươn lên vị trí thứ 3 trên bảng xếp hạng, kém 1 điểm so với Juvents và 3 điểm so với đương kim vô địch Napoli - đội duy nhất vẫn còn toàn thắng tại Serie A mùa giải mới.
Ở các diễn biến khách tại Cúp Quốc gia Italy. Udinese đã đánh bại Palermo 2-1 nhờ các bàn thắng của Nicolo Zaniolo và Lennon Miller, gianh quyền vào vòng 16 đội đối đầu với Juventus. Trong khi Cagliari đã đánh bại Frosinone 4-1 và sẽ đấu với Napoli.
