Tafi từng là một cua-rơ khét tiếng trên các đường đua hệ giải Classic. Tay đua sinh năm 1966 (sẽ bước sang tuổi… 53 nếu bước ra đường đua ở Paris-Roubaix mùa giải năm sau) quê ở Fucecchio từng đăng quang ở nhiều giải đua Classic danh tiếng như Giro di Lombardia 1996, Paris-Brussels 1996, Wincanton Classic 1997, Paris-Tours 2000, Tour of Flanders 2002… bên cạnh danh hiệu ở giải đấu Paris-Roubaix 1999. Ông có biệt danh là “Il Gladiatore” (nghĩa là “Đấu sĩ” vì phong cách thi đấu quyết liệt trên đường đua.
Tafi đã giải nghệ sau khi tham gia Paris-Roubaix 2005. “Hành trang” trong 16 năm lăn lộn ở đấu trường đua xe đạp đường trường chuyên nghiệp của ông là 30 chiến thắng khá oanh liệt. Sau khi giải nghệ, ông điều hành một Hãng quần áo chuyên sản xuất trang phục cho các cua-rơ xe đạp và kinh doanh dịch vụ cho thuê các căn hộ nghỉ lễ, với các căn hộ được đặt tên theo các cuộc đua mà ông từng tham gia trong quá khứ. Dù đã giải nghệ, Tafi vẫn tham gia nhiều giải đua nghiệp dư, thậm chí mới tham gia một cuộc đua đường trường khá lớn ở Hungary do UCI tổ chức hồi tháng 7 năm nay.
Để xúc tiến cho quá trình quay trở lại đường đua chuyên nghiệp, Tafi đã liên lạc với UCI để bổ sung hồ sơ kiểm soát doping của bản thân và cập nhật cả Hồ sơ sinh học trong giai đoạn yêu cầu kéo dài 6 tháng. Tafi nói ông đã liên lạc với một số đội đua chuyên nghiệp vốn đã nhận được suất wild-card để tham gia Paris-Roubaix 2019.
Trước đó, hồi tháng trước, Tafi thậm chí từng kết nối với cả “ông bầu” Patrick Lefevere – Tổng Giám đốc của đội đua Quick-Step Floors (sẽ đổi tên thành Deceuninck-Quick-Step kể từ đầu mùa sau), đội đua đã thi đấu cực kỳ xuất sắc trong mùa giải 2018, giành được tổng cộng 72 chiến thắng.
Lefevere từng nói, ông hoàn toàn ủng hộ quyết định của Tafi, gọi đó là “một ý tưởng tươi đẹp”, nhưng lại không đề nghị trao cho Tafi một chỗ trong đội hình của đội mình. Quick-Step mới vượt qua được áp lực tài chính, nên Lefevere sẽ không đơn thuần mạo hiểm vì tham vọng cá nhân của “một ông già nay đã 52 tuổi”.