Hallgrímsson là một HLV rất kỳ lạ, kỳ lạ cũng như làng bóng đá Iceland lần đầu tiên giành quyền tham dự World Cup (cũng như khi họ lần đầu tiên giành quyền vào vòng tứ kết ở Euro cách đây 2 năm). Trước khi nổi tiếng, công việc thường ngày của ông là đến phòng khám riêng của mình, mở cửa, trám răng, nhổ răng và… trồng răng cho các cư dân sinh sống ở trên đảo Heimei (phía Nam Iceland).
Hallgrímsson là nha sĩ hiếm hoi của cái hòn đảo chỉ có 4 ngàn người sinh sống, và do vậy, công việc nha sĩ của ông là rất bận rộn, cho đến khi ông đảm nhận trọng trách HLV trưởng đội tuyển Iceland, một trong những đội tuyển “bí hiểm” nhất thế giới ở trong một đất nước thuộc loại “nhỏ bé” nhất thế giới. Đến thời điểm này, dù đang trong giai đoạn gấp rút để chuẩn bị cho tuyển Icelan đến Nga, ông Hallgrímsson vẫn đến phòng khám của mình hàng ngày, khi rảnh rỗi hoặc có đề nghị khám răng từ những khách hàng quen thuộc.
HLV Hallgrímsson tiết lộ: “Tôi thích công việc nào hơn giữa HLV bóng đá và nha sĩ ư? Tôi thích cả 2, cả 2 đều là nghề nghiệp chuyện nghiệp của tôi cả. Đương nhiên, HLV bóng đá là niềm đam mê, vì thế, tôi đã chọn nó. Nhưng tôi vẫn thích quay lại làm nha sĩ mỗi khi rảnh rang. Phòng nha mà tôi sở hữu vẫn đang hoạt động bình thường đó chứ, tôi vẫn làm việc ở đó và không đánh mất tay nghề của mình. Công việc của một HLV bóng đá khiến bạn thức dậy hàng ngày và đôi khi khiến bạn tưởng bạn đang… thất nghiệp. Vì vậy, sẽ là hữu ích hơn nếu bạn có thêm một nghề nghiệp nữa để phòng ngừa, với tôi, đó là nha sĩ”.
Hallgrímsson cũng đã nói về mục tiêu của ông và các học trò tại kỳ World Cup trên đất Nga: “Đầu tiên, tôi muốn vượt qua vòng bảng trước đã. Bảng đấu của chúng tôi khá mạnh, với sự hiện diện của 3 đại biểu khác là tuyển Croatia, tuyển Nigeria và tuyển Argentina. Vì thế, nhiệm vụ vượt qua vòng bảng là rất khó khăn. Nhưng mục tiêu của chúng tôi, không cần biết như thế nào, vẫn là giành quyền lọt vào vòng đấu loại trực tiếp. Nếu chúng tôi thành công, thì đối thủ ở vòng đấu tiếp theo không chắc sẽ khó nhằn như những đối thủ ở vòng bảng, như vậy cũng đỡ. Tôi nghĩ, chúng tôi có khả năng thành công nhưng đầu tiên, chúng tôi phải tập trung cho từng trận đấu ở vòng bảng cái đã. Đó là một thách thức nghiêm túc”.
Những thành công gần đây khiến nhiều cầu thủ Iceland trở nên nổi tiếng trên khắp châu Âu và thế giới, dù 2 năm trước, họ hầu như vô danh. Điều này có thể mang đến sự tự mãn cho một số cá nhân, khiến họ cảm thấy cần thêm động lực để thi đấu cho màu áo ĐTQG Iceland, nhưng đó vốn là điều mà “nha sĩ” Hallgrímsson không cho phép: “Mỗi người đều có một khuyến khích định kỳ khác nhau, nhưng là thành viên của đội tuyển, tôi muốn các cầu thủ luôn phải sẵn sàng bước ra sân đấu và thi đấu. Chúng tôi không muốn có bất kỳ ai đó phải điều chỉnh hay cố thích nghi trước những trận đấu, cũng không muốn phải thuyết phục họ cố đạt nỗ lực tối đa. Tự bản thân các cầu thủ phải mong muốn điều này. Đó là yêu cầu, là đòi hỏi cho bất kỳ tuyển thủ Iceland nào. Nếu ai đó không muốn thi đấu, anh ta sẽ không có chỗ trong đội hình đội tuyển”.