Wilkins từng thi đấu cho The Blues trong giai đoạn từ năm 1973 – 1979. Trong suốt 6 năm gắn bó với đội bóng chủ sân Stamford Bridge trên cương vị của một cầu thủ, ông đã ra sân 179 lần, ghi được 30 bàn.
Sau khi giải nghệ sự nghiệp cầu thủ chuyên nghiệp, Wilkins lần lượt làm việc với các CLB Queens Park Rangers rồi đến Fulham trước khi quay về Chelsea để làm trợ lý cho HLV người Ý Gianluca Vialli. Trong giai đoạn này, ông đã giành được danh hiệu đầu tiên cùng với Chelsea, đó là chiếc Cúp FA.
Wilkins ra đi sau khi Vialli chia tay sân Stamford Bridge, nhưng ông đã quay lại với Chelsea trong cuộc tái ngộ đầy duyên nợ hồi năm 2008, khi trở thành 1 trong 4 trợ lý của HLV người Brazil Luiz Felipe Scolari.
Khi Carlo Ancelotti được bổ nhiệm làm HLV của Chelsea trong mùa giải năm mới 2009-2010, Wilkins tiếp tục giữ vai trò trợ lý HLV chủ chốt. Ông đã sát cánh cùng chiến lược gia người Ý giành được cú đúp trong mùa giải năm đó – vô địch Premier League và Cúp FA, “cú đúp” đầu tiên trong lịch sử của Chelsea.
Tuy vậy, vào đầu mùa giải 2010-2011, Wilkins hết hợp đồng với Chelsea và không được làm mới. Ông đã ra đi sau một quyết định khó hiểu của BLĐ đội bóng và đến giờ này, đó vẫn là “một bí mật bí hiểm nhất” ở sân Stamford Bridge, vốn luôn bao trùm bởi những đồn đoán, thêu dệt hết mùa này sang mùa khác.
Dù không còn là người của Chelsea, lần lượt làm việc với các đội bóng như Fulham, đội tuyển quốc gia Jordan và gần đây là trợ lý HLV cho Aston Villa, Wilkins vẫn dành tình cảm đặc biệt cho Sư tử Xanh thành London, thường xuyên đóng góp ý kiến để xây dựng CLB, chính sách chuyển nhượng, chiến lược thuê mướn HLV.
Mới đây nhất, ngay trước khi bị hôn mê sâu và đưa vào Bệnh viện, ông vẫn dành những lời đóng góp chân thành cho Chelsea và là một “nguồn động viên”, “nguồn đóng góp quan điểm chuyên môn cực kỳ khách quan” cho đội bóng chủ sân Stamford Bridge.
Các CĐV Chelsea chắc chắn sẽ nhớ mãi về một người đàn ông thân thiện, có mái đầu trọc nhưng không hề dữ dằn, miệng luôn tươi cười và luôn nhớ về nửa Xanh thành London, dù có đi đến đâu, trải qua sóng gió bất kỳ nơi nào trên thế giới…