Là người thừa hưởng số áo 13 huyền thoại của Alessandro Nesta, một thời từng được kỳ vọng trở thành ngôi sao mới nơi hàng thủ bóng đá Ý. Dù vậy, những chấn thương và tâm lý khiến Alessio Romagnoli trượt dài trong đà bất ổn. Anh mất suất đá chính kể từ khi Simon Kjaer và Fikayo Tomori hiện diện tại San Siro. Đến mùa này những tưởng Kjaer nghỉ dài hạn sẽ mở ra cơ hội cho Romagnoli, tuy nhiên, chấn thương oái oăm khiến anh chỉ thể hiện được vài trận. Đến khi trở lại, sao trẻ Pierre Kalulu chơi quá xuất sắc khiến Romagnoli chỉ còn là lựa chọn dự bị.
Ngay từ đầu mùa này, Romagnoli đã đề đạt nguyện vọng tăng lương. Tuy nhiên, ban lãnh đạo Milan còn yêu cầu anh giảm mức lương hiện tại. Đàm phán đã bế tắc từ tháng giêng và cựu trung vệ AS Roma được phép tìm đội bóng mới. Trái với đồng đội Franck Kessie đã chốt đường sang Barcelona, thủ quân Milan vẫn chưa rõ tương lai. Lazio được cho là đội quan tâm Romagnoli nhất nhưng đàm phán đang lâm vào bế tắc bởi mức lương đội bóng thủ đô đưa ra thậm chí còn thấp hơn phía Milan. Những bến đỗ tiềm năng khác như Chelsea, Juventus, Sevilla hay Tottenham mới chỉ dừng ở mức tin đồn.
Sven Botman từng gây ấn tượng khi chạm trán Milan trước đây Phía Milan rất cương quyết trong trường hợp của Romagnoli. Rossoneri đã nhắm Sven Botman từ Lille là mục tiêu hàng đầu cho hàng thủ tương lai. Do đó, phía cầu thủ 27 tuổi là bên bất lợi. Tờ Corriere dello Sport đã khẳng định rằng, gia hạn với Romagnoli chỉ là ưu tiên thứ yếu của Milan so với việc đưa về tân binh. Thậm chí, kể cả khi hụt Botman, giám đốc Paolo Maldini vẫn sẽ để Romagnoli ra đi tự do vào tháng 7 và đầu tư vào mục tiêu tiềm năng khác, một phần để giảm tải quỹ lương.
Với tấm băng đội trưởng, tình thế mịt mờ lúc này của Alessio Romagnoli tại Milan rõ ràng rất thê thảm so với tiềm năng to lớn anh từng thể hiện trong quá khứ.
