Kokkinakis đã tính đến chuyện giải nghệ khi dính hàng loạt chấn thương nghiêm trọng trong suốt 2 năm qua, đó la các chấn thương vai, cơ háng, cơ ngực va khủy tay. Trong đó, ca chấn thương vai mà anh dính hồi cuối năm 2015 là nghiêm trọng nhất, khiến tay vợt 21 tuổi này từng phải duy tính lại tương lai của mình.
Với chàng trai sinh năm 1996 quê ở Adelaide, đó là một chấn thương khiến anh hối tiếc nhiều nhất, nhưng nó cũng thể hiện một quá khứ “trẻ trâu” muốn trở thành một chàng trai cơ bắp đầy người. “Tôi quả là một thằng ngốc, nhìn lại, đó có thể là hối tiếc lớn nhất trong cuộc đời của tôi”, Kokkinakis nói trên trang web 20FOUR trong serie video “My Own Words”.
“Giai đoạn cuối năm 2015, tôi bắt đầu tập nâng tạ, bởi vì tôi nghe nói rằng, hãng Nike sẽ giới thiệu mẫu áo đấu mới không có tay áo. Khi đó, tôi giống như là: “Được thôi, tôi sẽ phải tăng một chút cơ bắp trên người”. Chuyện đó trở thành một ý tưởng khủng khiếp. Tôi tập luyện điên cuồng, nâng tạ liên tục, hầu như không bao giờ dừng lại. Và sau đó, vâng, vai của tôi bắt đầu bị căng cứng. Tôi nhớ khi tôi quay trở về nhà, lúc đó tôi đang ở trong một chiếc taxi, tôi vươn tay đưa cho tài xế chiếc thẻ tín dụng để trả tiền, nhưng thậm chí tôi không thể nâng nổi tay mình lên nữa”, Kokkinakis nói.
“Tôi phải sử dụng thuốc kháng viêm, nhưng tôi kiểu vẫn như là: “Không sao, nó chỉ bị căng cứng mà thôi”. Rồi sau đó, khi mọi chuyện tệ đi, tôi biết tôi phải tiến hành phẫu thuật, tôi đã bị choáng khi nghe tin đó”, Kokkinakis kể lại, anh nghe nói, ca phẫu thuật của anh chỉ cần từ 3 đến 4 tháng là giúp anh hồi phục hoàn toàn. 

Kokkinakis tiếp tục phải vắng mặt trên sân đấu. Anh như bị hủy diệt khi phải rút lui khỏi French Open, rồi Wimbledon, và trong khi đang chuẩn bị cho US Open, anh lại dính phải “một đòn giáng” khác. “Tôi đánh một cú thuận tay hơi cao, và nó khiến bắp tay của tôi đau nhói. Ở vào thời điểm đo, tôi cảm giác như là: “Ôi người ơi, tôi quá mệt mỏi vì chuyện này rồi”. Với việc cơ thể ra rời, Kokkinakis tuân theo một chế độ tập luyện và hồi phục hợp lý. Thay vì lao đầu vào các bài tập để tăng cường cơ bắp, anh chuyển sang chế độ chạy đường trường để tạo cho cơ thể sự dẻo dai và thích nghi. Anh bắt đầu chạy 12 kilomet mỗi ngày, nhưng cuối cùng, anh lại bị viêm khớp. Giải pháp sau cùng của Kokkinakis, đó là tập Pilates (một phương pháp tập luyện bên cạnh tập Yoga và tập Gym, để duy trì sự săn chắc của cơ bắp và điều trị nhiều bệnh liên quan đến xương khớp). Những bài tập trong môn này, cuối cùng đã trở thành cứu cánh để Kokkinakis quay lại sân đấu và đang chơi “như lên đồng” ở Hopman Cup, anh mới đánh bại “Đệ tứ kiếm” Alexander Zverev.