Kể từ sau khi AC Milan đoạt Scudetto mùa giải 2021-2022, Giám đốc Kỹ thuật Paolo Maldini đã xúc tiến kế hoạch gia hạn hợp đồng với Cầu thủ hay nhất mùa giải Serie A là Rafael Leao nhưng vẫn chưa thành công. Hợp đồng của tiền đạo người Bồ Đào Nha với AC Milan tới hè 2024 và nhận mức lương 1,5 triệu euro/mùa. Ông Maldini thương thảo với người đại diện của Leao là Ted Dimvula để nhân ba mức lương cho bản hợp đồng mới có thời hạn 5 năm. Tuy nhiên, phía Leao đề nghị mức lương lên tới 7 triệu euro/mùa.
Mọi chuyện tưởng như đã ổn và sẽ ký gia hạn trước mùa giải 2022-2023. Không ngờ, sự “đeo bám” kiên trì của Manchester City, Chelsea và Barcelona đã làm phía Leao thay đổi. Báo chí Italia những ngày gần đây đưa tin, người đại diện Ted Dimvula yêu cầu phía AC Milan giảm mạnh mức bồi thường hợp đồng hiện tại từ 120 triệu euro xuống còn một nửa. Đấy là cách để các đại gia sẵn sàng phá bỏ hợp đồng để có Leao ngay trong tháng Giêng.
Khi kỳ chuyển nhượng đầu năm 2023 khép lại, chính ông Dimvula lên tiếng cho biết: “Có nhiều thông tin không chính xác về Leao, chủ yếu từ truyền thông Italia. Tôi khẳng định chỉ có một mục tiêu duy nhất vào lúc này là đang đàm phán với AC Milan để gia hạn hợp đồng”. Nhiều người nhận định đây là cách ông Dimvula làm dịu dư luận bởi vì Leao có dấu hiệu chểnh mảng tập luyện và thi đấu trong thời gian qua. HLV Stefano Pioli để Leao ngồi dự bị ở trận Serie A gần nhất là thua Sassuolo 2-5.
Leao rất muốn giải quyết sớm chuyện đi hay ở vì liên quan tài chính tới CLB cũ Sporting Lisbon. Số là anh bị CLB cũ kiện đòi bồi thường vì tự ý rời đội. Tòa án yêu cầu Leao phải đền cho CLB cũ gần 20 triệu euro. Leao đề nghị AC Milan và Lille (CLB mà Leao gia nhập sau khi rời Lisbon) chia sẻ khoản nợ này nhưng không được chấp thuận. Nếu Leao vẫn không đồng ý ký vào bản gia hạn hợp đồng thì khả năng AC Milan bán anh trong mùa hè 2023 là rất cao vì tránh tình trạng mất trắng những ngôi sao lớn vì không gia hạn hợp đồng như Donnarumma, Calhanoglu, Kessie hay Romagnoli.