Rafael Leao là Cầu thủ xuất sắc nhất Serie A mùa giải 2021-2022 mà anh cùng AC Milan đoạt ngôi vô địch. Sau mùa giải thành công đó, phía AC Milan nỗ lực thuyết phục tiền đạo Bồ Đào Nha ký hợp đồng gia hạn nhưng bất thành dù đã chấp nhận tăng lương từ mức 1,5 triệu euro/mùa lên 6 triệu euro/mùa. Khúc mắc nằm ở chỗ Leao yêu cầu AC Milan phải góp sức vào việc trả tiền đền bù cho CLB Lisbon mà anh từng tự ý bỏ đội sang Lille thi đấu.
Trong nỗ lực kiến thiết lại hệ thống chiến thuật của mình, HLV Stefano Pioli vẫn coi Leao là cầu thủ quan trọng. Giữa ông Pioli và Leao có sự đồng thuận khi để ngôi sao 23 tuổi này từ vị trí trung phong sang chơi tiền đạo cánh từ tháng trước trong sơ đồ 3-4-3. Với trận hòa Tottenham 0-0 trên sân khách, Leao trải qua trận thứ 9 liên tiếp trên mọi giải đấu không thể ghi bàn. Mặc dù vậy, Leao vẫn khẳng định vị trí tiền đạo cánh là thích hợp nhất với anh.
Leao chỉ còn 18 tháng nữa sẽ kết thúc hợp đồng với AC Milan. Anh là một trong những cầu thủ ít bị chỉ trích nhất của đội bóng áo sọc đỏ đen sau mỗi thất bại bởi chơi rất tận tâm. Ngôi sao 23 tuổi này đang được nhiều CLB Premier League chào mời nhưng báo chí Italia dự đoán khả năng Leao ở lại sân San Siro là rất cao, dựa trên diễn biến về thay đổi vị trí thi đấu vừa qua. Leao đang cần thêm thời gian để thực sự thích nghi rồi tỏa sáng ở vị trí tiền đạo cánh nên chưa nghĩ tới việc rời AC Milan vào lúc này. Nếu như Leao chọn cách sang Premier League thì yêu cầu mức lương của anh có thể được đáp ứng nhưng áp lực sẽ rất lớn. Cầu thủ từng chinh chiến ở Premier League như Romelu Lukaku từ Inter Milan về Chelsea đã phải “bật bãi” chỉ sau một mùa giải. Nicolas Pepe từng làm mưa làm gió ở Ligue 1 cũng rất lận đận ở Arsenal…
AC Milan thắng Tottenham tổng tỷ số sau hai lượt trận là 1-0. Vậy là lần đầu tiên kể từ năm 2012, đội bóng sọc đỏ đen lọt vào tứ kết Champions League. HLV Pioli thừa nhận AC Milan vẫn còn phải điều chỉnh nhiều nữa cho tứ kết giải đấu châu Âu cũng như nỗ lực giành một vị trí trong top tư Serie A mùa này. Trong đó, ông Pioli đánh giá cao sự đóng góp của Leao dù tiền đạo này không ghi bàn.