Chưa đầy một ngày sau khi ông Paolo Maldini ký hợp đồng mới có thời hạn 2 năm với AC Milan thì bản hợp đồng cầu thủ đầu tiên đã được ký kết. Hậu vệ cánh 31 tuổi Alessandro Florenzi hoàn tất bản hợp đồng có thời hạn 3 năm với đội bóng áo sọc đỏ đen. Tuyển thủ Italia này chơi cho AC Milan mùa trước theo dạng cho mượn từ AS Roma. Florenzi có 24 lần ra sân và càng về cuối mùa càng giữ vai trò quan trọng trong đội hình AC Milan giành ngôi vô địch Scudetto.
HLV Jose Mourinho vẫn xác định Florenzi không nằm trong kế hoạch của mình nên HLV Stefan Pioli có lý do để thúc đẩy bạn thân Maldini mua đứt hậu vệ lão tướng này. Đây là CLB thứ hai mà Florenzi ký hợp đồng chính thức. CLB đầu tiên là Roma và anh phải trải qua 2 lần thi đấu theo dạng cho mượn ở Valencia và PSG trước đây.
Sau Florenzi, ông Maldini lên danh sách những cầu thủ cần mua cho HLV Pioli trước khi bước vào mùa giải 2022-2023. Sau thất bại vụ mua Sven Botman (đã gia nhập Newcastle), ông Maldini nhắm tới bộ đôi sao trẻ ở CLB Brugge là De Ketelaere và Noa Lang. Ketelaere có giá 40 triệu euro và Lang là 20 triệu euro. Cả hai đều có xu hướng chơi tấn công nhưng Ketelaere ở trung lộ còn Lang thì dạt ra cánh phải. Hai cầu thủ này đã được AC Milan nhắm từ lâu nhưng khả năng sẽ xúc tiến mạnh để kéo về San Siro trong những ngày tới. Thêm hai cầu thủ tuyến giữa nữa được ông Maldini quan tâm là Hakim Ziyech của Chelsea và Marco Asensio của Real Madrid.
Ông Maldini đang suy tính một chút ở hàng tấn công. AC Milan dự kiến sẽ gia hạn với Zlatan Ibrahimovic dù tiền đạo này phải tới tháng Giêng 2023 mới trở lại thi đấu vì chấn thương. Không có Ibra trong nửa mùa giải nhưng Milan không có ý định mua thêm tiền đạo thứ hai mùa hè này do đã có Divock Origi. Kinh nghiệm dày dạn của chân sút 27 tuổi này ở Liverpool mang đến cho Milan những phẩm chất tốt, nhất là khi Origi thích ứng tốt với sơ đồ 4-2-3-1 của HLV Pioli.
Hiện ông Maldini muốn nhảy vào thuyết phục Paulo Dybala gia nhập áo sọc đỏ đen bởi Inter Milan đang lưỡng lự. Tuy nhiên, Ante Rebic cam kết gắn bó với đội nên kéo Dybala về nữa có thể dẫn tới dư tiền đạo.