Máy tính dự đoán: Napoli – Liverpool 1-2
Khả năng thắng cuộc: Napoli 32% hòa 35% Liverpool 33%
Nhưng có một tin tốt cho Liverpool lúc này, đó là chân sút nguy hiểm Lorenzo Insigne nhiều khả năng vắng mặt trong trận lượt đi. Theo Football Italia, Insigne đã phải tập riêng trước trận đấu. Báo chí tiết lộ Insigne đã gặp phải một chấn thương nhỏ trong trận thua 4-3 đầy ly kỳ trước Juventus, trận đấu diễn ra ngay trước loạt trận quốc tế khiến Insigne buộc phải rút lui khỏi trận vòng loại Euro 2020 của Azzurri gặp Armenia và Phần Lan.
Napoli mùa này trông sắc sảo hơn cả mùa rồi, mùa đầu tiên họ chơi dưới tay HLV lão làng Carlo Ancelotti. Trong đợt tập huấn đầu mùa, Napoli đã đánh bại Liverpool 3-0 tại Murrayfield và Insigne đã mang đến cho Alexander-Arnold một buổi chiều khó khăn.
Mặt khác, báo chí cũng cho rằng Arkadiusz Milik sẽ bỏ lỡ cuộc chiến này khi không hồi phục kịp chấn thương, Tiền đạo Ba Lan dự tính sẽ trở lại tập luyện đầy đủ vào thứ Hai, được coi là quá muộn để lắp ráp đội hình tác chiến.
Milik là tâm điểm của chiến thuật tấn công mà Ancelotti tạo dựng khi hai bên đụng độ tại Anfield vào tháng 12 năm ngoái, ở lượt trận thứ 6, trận đấu mà Liverpool buộc phải thắng. Và trong cuộc chiến gian khó đó, Milik đã tung cú sút ở phút cộng thêm khiến thủ thành Alisson Becker chỉ kịp vung cánh tay phải ra cản phá. Pha cứu thua thần sầu đó đã giúp Liverpool đảm bảo chiến thắng 1-0 để vào vòng 16 đội nhờ vị trí nhì bảng.
May mắn thay cho Ancelotti khi ông vẫn có nhiều lựa chọn tấn công theo ý của mình. Tiền đạo người Mexico Hirving Lozano đã gia nhập đội với giá 34,2 triệu bảng từ PSV Eindhoven và có thể chứng minh mình là một trong những bản hợp đồng đáng giá của mùa hè. Anh có thể lấp đầy khoảng trống còn lại trong sự vắng mặt của Insigne, trong khi Fernando Llorente có thể được trao cơ hội tỏa sáng. Cầu thủ người Tây Ban Nha chuyển đến Napoli theo dạng chuyển nhượng tự do sau khi anh được giải thoát khỏi Tottenham vào cuối mùa giải trước.