Vào đầu tháng 7, Ronaldo bất ngờ thông báo với ban lãnh đạo Man.United rằng anh muốn rời đi và hy vọng CLB lắng nghe những đề nghị thích hợp. Lý do cho vấn đề này là siêu sao 37 tuổi không muốn gián đoạn hành trình 19 năm chơi bóng tại Champions League, và một phần cũng xuất phát từ việc mọi cầu thủ Man.United phải chấp nhận cắt giảm 25% lương sau mùa giải thất bại vừa qua.
Nhưng theo Mirror, các nhà tài trợ của Man.United không muốn điều này xảy ra vì họ cần thêm ít nhất một mùa giải nữa để có thể khai thác tầm ảnh hưởng thương mại của Ronaldo. Theo đó, họ đã thông báo với đội chủ sân Old Trafford sẵn sàng tài trợ tiền để đảm bảo cá nhân siêu sao người Bồ Đào Nha vẫn nhận đủ mức lương vào khoảng 480.000 bảng/tuần.
Mặc dù vậy, tiền thôi là chưa thể giải quyết rốt ráo vấn đề, vì để Ronaldo chấp nhận không còn là “ông vua” ở Champions League là rất khó. Trong 19 năm liên tiếp tham dự đấu trường số 1 châu Âu, siêu sao người Bồ Đào Nha hiện là chân sút vĩ đại nhất với 140 pha lập công - bỏ xa kình địch Lionel Messi, người có 125 bàn. Thế nên, việc phải chơi ở Europa League mùa giải mới cùng Man.United chắc chắn là điều rất khó chấp nhận.
Nhưng, Ronaldo có thể vẫn phải chấp nhận ở lại Old Trafford nếu việc rời đi là không thể. Người đại diện Jorges Mendes đang lùng sục khắp châu Âu nhưng để tìm một CLB phù hợp là cả vấn đề lớn. Chelsea đang có sự quan tâm nhưng chỉ ở mức độ tin đồn. Paris Saint-Germain gần như đứng ngoài cuộc khi đang có Neymar, Messi và Kylian Mbappe vừa ký một hợp đồng mới trị giá lương 1 triệu bảng/tuần. Trong khi đó, Bayern Munich gần đây tuyên bố rằng họ không có tiền cho một hợp đồng ngắn hạn như vậy. Napoli được cho là đang cân nhắc nhưng tiềm lực tài chính của các đội bóng Italia là không thể phù hợp. Việc trở lại CLB thời thơ ấu Sporting Lisbon là một khả năng, nhưng chỉ khi Ronaldo không còn quan tâm đến tài chính.