Sau trận thua AS Roma 0-2, HLV Vincenzo Montella đã có cuộc họp dài đến hàng giờ với các giám đốc Marco Fassone và Massimiliano Mirabelli để… giải quyết khủng hoảng, khi Milan để thua trận thứ 3 sau 7 vòng đấu đầu tiên ở Serie A mùa này. Bất kể ban lãnh đạo quả quyết trước dư luận là ủng hộ Montella, nhưng tin hành lang cho hay Tiểu Phi cơ sẽ bị sa thải nếu để thua trận derby với Inter ngay sau loạt trận quốc tế này.
Ứng viên sáng giá nhất trong trường hợp sa thải Montella là Carlo Ancelotti đã từ chối thẳng thừng khi ông tuyên bố sau khi bị Bayern Munich sa thải sẽ không dẫn dắt bất cứ đội nào trong 10 tháng tới. Theo Mediaset Premium, các quan chức Milan đã kết nối với 2 ứng viên tiềm năng thay thế Montella ở San Siro.
Đó là cựu HLV Fiorentina Paulo Sousa và cựu HLV Napoli Walter Mazzarri. Sau Carletto, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha Paulo Sousa là ứng viên được ưa thích bởi phong cách tấn công đẹp mắt của ông thích ứng với đề án mà ban lãnh đạo Milan đã chọn.
Tuy nhiên, tờ Tuttosport quả quyết là Milan vẫn đang theo đuổi HLV Chelsea Antonio Conte. Và CEO Marco Fassone đang tính đến một kế hoạch khác, bao gồm việc mời Rino Gattuso về làm HLV tạm quyền đến hết mùa, trước khi mời gọi Conte về dẫn dắt đội mùa tới. Ý tưởng dùng Gattuso làm HLV tạm quyền đến cuối mùa cũng rất thuận lợi khi đó là lúc có thể đặt vấn đề với Ancelotti.
Tuy nhiên, Marco Fassone cũng mở con đường sống cho Montella khi chỉ cần hòa Inter là đủ để kéo dài nhiệm kỳ của mình. Sau trận derby, Milan có thời gian hồi phục khi gặp AEK Athens, Genoa và Chievo trước khi chạm trán Juventus vào ngày 28-10.