Các Pháo thủ đã đánh bại Crystal Palace trên chấm 11m để vào bán kết, nhưng họ có lịch sử gặp khó khăn ở giai đoạn này của giải đấu. Không đội nào bị loại khỏi bán kết Cúp Liên đoàn nhiều hơn Arsenal (9 lần, ngang bằng với Tottenham). Sau khi bị Newcastle loại ở bán kết mùa trước, các Pháo thủ có thể trở thành đội đầu tiên thua ở bán kết giải đấu này trong hai mùa giải liên tiếp kể từ Manchester United vào năm 2019-20 và 2020-21.
Phát biểu trước chuyến làm khách đến Stamford Bridge, Arteta lạc quan rằng lần này đội bóng của ông sẽ thi đấu tốt hơn. "Bóng đá cho bạn một cơ hội khác. Chúng tôi đã thể hiện sự ổn định đáng kể trong giải đấu và giờ phải loại thêm một đội bóng lớn nữa để vào chung kết. Đó là nhiệm vụ. Hy vọng chúng tôi sẽ rút kinh nghiệm từ năm ngoái vì đó là một năm đầy đau đớn, đặc biệt là cách các trận đấu diễn ra và số lượng cơ hội chúng tôi bỏ lỡ. Hy vọng năm nay chúng tôi sẽ tốt hơn và hiệu quả hơn".
Trong khi đó, Chelsea dưới triều đại của Enzo Maresca đã loại Cardiff City, Wolves và Lincoln City trên đường đến bán kết năm nay. Liam Rosenior bắt đầu nhiệm kỳ của mình với chiến thắng 5-1 trước đội bóng hạng Nhất Charlton Athletic ở Cúp FA, nhưng một thử thách khác đang chờ đợi họ ở trận đấu với Arsenal.
Các Pháo thủ đã tận dụng tốt các tình huống cố định trong chiến thắng vòng ba trước Portsmouth hôm Chủ nhật, nhưng Rosenior tin rằng họ không chỉ là những chuyên gia đá phạt: "Arsenal giỏi mọi thứ. Họ rất giỏi khi không có bóng. Họ có một ý tưởng rất rõ ràng về cách họ muốn chơi với trái bóng. Và hơn thế nữa, họ rất có tổ chức và thực hiện các pha bóng cố định rất tốt. Tôi tôn trọng họ, và tôi nghĩ họ cũng sẽ tôn trọng chúng tôi vì Chelsea cũng là một đội bóng mạnh. Chúng tôi cần phải có một trận đấu thật tốt vào thứ Tư và đó sẽ là một dịp tuyệt vời".
