Chặng 11 từ Perugia đến Montalcino dài 162 km vốn không phải chặng nặng về đèo với hai ngọn đèo loại 3. Thế nhưng, hai ngọn đèo này lại nằm cuối chặng nên đã gây ra sự phân hoá lớn trên bảng tổng sắp.
Những đợt tấn công bứt phá diễn ra ngay sau khi xuất phát giúp một nhóm 10 tay đua vượt lên gồm: Alessandro Covi (UAE Team Emirates), Simon Guglielmi (Groupama-FDJ), Lawrence Naesen (AG2R Citroën), Harm Vanhoucke, Roger Kluge (Lotto Soudal ), Taco van der Hoorn (Intermarché-Wanty-Gobert), Bert-Jan Lindeman, Mauro Schmid (Qhubeka Assos), Enrico Battaglin (Bardiani-CSF-Faizanè) và Francesco Gavazzi (Eolo-Kometa).
Ở phía dưới, đội Ineos Grenadiers của áo hồng Egan Bernal dằn tốc độ, giữ chân các đối thủ mạnh. Họ thả nhóm đầu đi với khoảng cách không tưởng gần 14 phút sau hơn 70km đầu tiên. Ở phía sau, Trek-Segafredo, EF Education–Nippo, Israel Start-Up Nation, Bora–Hansgrohe,… bắt đầu tổ chức tấn công tạo cơ hội cho khoảng 20 tay đua bứt lên.
Nhờ vậy, khoảng cách với nhóm đầu nhanh chóng bị thu hẹp chỉ còn 10 phút rồi ngắn dần khi qua ngọn đèo đầu tiên. Điểm nhấn là khi còn 25km, tay đua thứ hai trên bảng tổng sắp Remco Evenepoel (Deceuninck-QuickStep) bất ngờ rớt lại phía sau.
Với việc cài được áo hồng Egan Bernal vào nhóm hai, đội Ineos Grenadiers lý ra không tham gia kéo để đuổi theo nhóm đầu gồm những tay đua ít có khả năng tranh chấp tổng sắp cá nhân cao. Tuy nhiên, với diễn biến mới là Remco Evenepoel bị kẹt lại, đội đua đến từ Vương quốc Anh đã xua quân tấn công mạnh.
Để đến đích chặng này, các tay đua phải vượt một ngọn đèo loại 3 dài khoảng 9km nhưng có nhiều khúc có độ dốc rất cao. Chính điều này đã phân hoá đoàn đua trải dài hơn 10km.
Tại đích đến, Mauro Schmid (Qhubeka Assos) đã cán mức đầu tiên với thành tích 4 giờ 1 phút 55 giây, hơn người thứ hai Alessandro Covi (UAE Emirates) chỉ 1 giây. Đây là chiến thắng đầu tiên trong sự nghiệp của tay đua 21 tuổi này khi quyết định thi đấu chuyên nghiệp từ đầu năm nay. Tuy nhiên, nó không làm ảnh hưởng đến ngôi đầu tổng sắp của Egan Bernal.
Tay đua người Colombia đã xuất sắc cán mức đầu tiên ở nhóm thứ hai với thành tích kém Mauro Schmid 3 phút 9 giây. Tuy nhiên, anh đã nới rộng được khoảng cách với đối thủ cạnh tranh trực tiếp Aleksandr Vlasov (Astana–Premier Tech) thêm 23 giây. Cộng với việc Remco Evenepoel kẹt sâu trên bảng tổng sắp, Egan Bernal đã củng cố vững chắc áo hồng tổng sắp với thành tích 42 giờ 35 phút 21 giây, bỏ xa người xếp thứ hai Aleksandr Vlasov đến 45 giây.
Trong khi đó, mọi vị trí tổng sắp khác cũng không thay đổi sau chặng thứ 11. Áo tím (tính điểm nước rút) vẫn thuộc về Peter Sagan (Bora–Hansgrohe) với 108 điểm, áo xanh là của Geoffrey Bouchard (AG2R Citroen) với 51 điểm và đội Ineos Grenadiers vững chắc ở ngôi đầu bảng tổng sắp đồng đội với 127 giờ 53 phút 12 giây, hơn đội thứ hai BikeExchange đến 9 phút 35 giây.