Sau khi bị loại ngay trận đầu ở giải M25 Jakarta vào tuần trước, Lý Hoàng Nam đã di chuyển từ Indonesia sang Nhật Bản để dự giải Challenger ATP 80 Yokohama Keio. Với mục đích nâng tầm nhằm tìm kiếm chiếc vé dự Grand Slam, nên tay vợt số 1 Việt Nam đăng ký giải có trình độ cao hơn. Và giải Yokohama Keio thuộc ATP 80 – với 80 điểm cho nhà vô địch. Đây là một trong những giải cao nhất mà tay vợt của CLB Hải Đăng Tây Ninh từng tham dự.
Nội dung đơn nam gồm 32 tay vợt, Lý Hoàng Nam bốc thăm gặp Ito Tatsuma vẫn được xem là điều may mắn. Bởi tay vợt nước chủ nhà người Nhật Bản đang đứng hạng 617 thế giới thua tay vợt Việt Nam đến 374 bậc. Thế nhưng, nhìn vào thành tích trước đây của tay vợt 34 tuổi người Nhật Bản, anh không phải là dạng vừa.
Ở thời kỳ đỉnh cao, Ito Tatsuma từng vươn lên đứng hạng 60 thế giới và tham dự đủ các giải Grand Slam. Anh đã từng chạm trán với nhiều tay vợt nổi tiếng thế giới như Djokovic, Stan Wawrinka... Tại giải Việt Nam Open năm 2016, tay vợt Nhật Bản từng qua TPHCM và thắng dễ Lý Hoàng Nam với tỷ số 2-0 (6/2, 6/1). Ở trận tái đấu này, khi Ito Tatsuma đang bước qua ngưỡng đỉnh cao sự nghiệp thì Lý Hoàng Nam đang ở độ tuổi chính mùi. Tuy nhiên, đẳng cấp của Lý Hoàng Nam vẫn đủ sức để khuất phục tay vợt lão luyện Nhật Bản.
Khởi đầu mạnh mẽ với 1 điểm break vượt lên dẫn 3/0, Lý Hoàng Nam lại để thua 3 game liên tiếp khiến cục diện trở nên cân bằng. Trong game thứ 12 khi Ito Tatsuma cầm giao bóng, Hoàng Nam đứng trước 3 cơ hội có điểm set point. Bỏ qua điểm số thứ 1, ở điểm số thứ 2 tay vợt Nhật Bản đánh xuống lưới, Hoàng Nam đương nhiên giành chiến thắng ván 1 với điểm số 6/4.
Kể từ đầu ván 2, Ito Tatsuma vùng lên mạnh mẽ với những cú đánh khá chuẩn xác, trong khi Hoàng Nam lại tự đánh hỏng khá nhiều. Một chút gây cấn trong ván 2 khi Ito Tatsuma dẫn trước 4/0 rồi 5/1, Hoàng Nam ghi liền 3 game rút ngắn điểm số xuống 4/5 nhưng không thể ngăn cản tay vợt người Nhật Bản giữ game giao bóng thắng 6/4, cân bằng tỷ số 1-1.
Trong ván quyết định, Ito Tatsuma chơi hoàn toàn áp đảo trước một Lý Hoàng Nam không còn nhuệ khí. Tay vợt Nhật Bản đã thắng trắng 6/0 ở ván thứ ba, qua đó thắng chung cuộc 2-1 (4/6, 6/4, 6/0) đi tiếp vào vòng 2.
Thụa trận này, Lý Hoàng Nam trắng tay không được điểm thưởng ATP nào trong bảng xếp hạng thế giới. Anh sẽ tiếp tục ở lại Nhật Bản để tham dự giải thứ 2 trong kế hoạch đánh 3 giải tại đất nước mặt trời mọc.