Tại Anfield, là màn so tài thứ 3 trong lịch sử giữa những đội bóng thành công thứ 2 và thứ 3 ở châu Âu - Milan là nhà vô địch châu lục 7 lần còn Liverpool có 6 lần. Hai lần đối đầu trước đó giữa họ đều là ở trận chiến cuối cùng, với mỗi đội thắng một để đăng quang vào các năm 2005 và 2007.
Đội có lợi thế sân nhà và cả bản lĩnh ở đấu trường lớn là Liverpool đã vượt lên dẫn trước xứng đáng ở phút thứ 9 khi nỗ lực của Trent Alexander-Arnold khiến Fikayo Tomori phản lưới nhà. Liverpool có cơ hội nhân đôi cách biệt ở phút 14 khi trọng tài Szymon Marciniak chỉ tay vào chấm phạt đền sau pha dùng tay của Ismael Bennacer, nhưng cú sút của Mohamed Salah đã bị thủ môn Mike Maignan cản phá một cách ấn tượng.
Trong khi đó, Milan dù chỉ là lần đầu tiên trở lại với Champions League sau 7 năm nhưng vẫn chứng tỏ được giá trị của mình. Họ dần lấy lại thế trận và cụ thể hóa ưu thế với 2 bàn thắng cuối hiệp 1, đầu tiên là bàn gỡ hòa của Ante Rebic ở phút 42 trước khi Brahim Diaz giúp đội khách vượt lên ở phút 44. Milan suýt chút nữa đã nâng tỷ số lên 3-1 ở đầu hiệp 2 khi Simon Kjaer dứt điểm từ cự ly, nhưng bàn thắng đã bị từ chối vì lỗi việt vị.
Tuy nhiên, Liverpool đã san bằng tỷ số ở phút 49 khi Salah chuộc lỗi với pha ghi bàn từ tính huống phối hợp một-hai với Divock Origi. Và Henderson đã ấn định chiến thắng 3-2 ở phút 69 khi tung cú vô lê hoàn hảo vào góc hẹp. HLV Klopp đánh giá: “Chúng tôi đã khởi đầu vô cùng tốt. Chúng tôi đã chơi một trận đấu siêu hay. Một trận đấu căng thẳng nhưng cũng rất khôn ngoan. Chúng tôi đã bị trừng phạt trong vài phút cuối cùng của hiệp một, chúng tôi tấn công và phòng ngự không còn tổ chức nữa. Nhưng tôi luôn tin tưởng vào sự trở lại và sau đó chúng tôi ghi những bàn thắng tuyệt vời. Chiến thắng này là xứng đáng, nhưng cũng cần thừa nhận rằng Milan có 10 phút tưởng chừng đã thay đổi toàn bộ trận đấu”.
Ở diễn biến còn lại của bảng B, chứng kiến Griezmann đã bị người hâm mộ Atletico huýt sáo trong khi đội chủ nhà bị Porto thủ hòa 0-0. Ngôi sao tấn công người Pháp có trận ra sân thứ 2 sau khi anh chơi 58 phút khá kém cỏi trước Espanyol ở La Liga. Lần này, Griezmann chỉ vào sân từ ghế dự bị và một lần nữa không để lại dấu ấn lớn nào, ngoài tình huống đang chú ý khiến Chancel Mbemba của Porto nhận thẻ đỏ ở những phút bù giờ.
Đội khách đã đưa được bóng vào lưới ở ở phút 80, tuy nhiên VAR sau đó đã xác định bóng “khẽ” chạm tay Mehdi Taremi trước khi ghi bàn, và từ chối chiến thắng cho đội khách. Atletico đã có giai đoạn cuối đầy mạnh mẽ, nhưng một hòa là một kết quả công bằng.