Liverpool sẽ khởi đầu hành trình chinh phục mới chỉ hơn 3 tháng kể từ khi chịu thất bại 0-1 trước Real Madrid trong trận chung kết Champions League tại Stade de France. Đoàn quân của HLV Klopp rơi vào bảng A có bao gồm Ajax, Rangers và Napoli, vốn được đánh giá là không quá khó khăn để vượt qua. Tuy nhiên, khởi đầu của họ tại Napoli vào thứ tư này chắc chắn là một thử thách, xuất phát từ lịch sử đối đầu của họ.
HLV Klopp luôn phải nhận những kết cục buồn trong 3 lần dẫn quân làm khách tại sân Stadio Diego Armando Maradona, đều ở các vòng bảng Champions League - khi để thua 1-2 cùng Borussia Dortmund vào năm 2013, trước khi thua 0-1 với Liverpool vào năm 2018 và chỉ sau đó một năm tiếp tục thua 0-2. Ngoài ra, trong một chuyến làm khách khác vào năm 2010 ở Europa League, Liverpool cũng chỉ hòa 0-0 trước chủ nhà Napoli.
Đó rõ ràng là “dớp” không tốt, và HLV Klopp cũng thừa nhận: “Tôi chưa bao giờ giành chiến thắng ở đây. Với Dortmund không, với Liverpool cũng không. Có thể chúng tôi thường xuyên lọt vào một trận chung kết sau khi có kết quả không tốt tại Napoli ở vòng bảng, nhưng kết quả trước mắt luôn quan trọng. Thực tế là tôi đã thua cả 3 lần đến đây và điều đó không hề dễ chịu. Có những điều chúng ta phải cố gắng 2 lần, đôi khi 3 lần, đôi khi 4 lần để thay đổi, và trước Napoli thì đây là lần thứ 4 tôi đến để cố giành chiến thắng. Trong 3 lần trước, đội của tôi đã chơi không đặc biệt tốt khi đến đây. Một lý do khác đó là Napoli khá mạnh. Hy vọng lần này kết quả sẽ khác”.
Liverpool khởi đầu mùa giải mới Premier League khá thất vọng khi chỉ thắng 2 thua 1 sau 6 vòng đấu, đã kém ngôi đầu bảng đến 6 điểm. Nhà cầm quân người Đức cũng không thể mang theo vài cầu thủ quan trọng trong chuyến du hành đến Italia lần này. Tiền vệ đội trưởng Jordan Henderson nằm trong số những người vắng mặt đó. Khó khăn ở khu vực giữa sân của Liverpool đang giảm đi khi Thiago Alcantara có khả năng ra sân lần đầu tiên sau một tháng, nhưng phong độ thì vẫn là dấu hỏi. Tương tự là tân binh Arthur, người chỉ đến vào thời điểm cuối thị trường chuyển nhượng khi vẫn chưa chơi trận nào ở đội bóng cũ Juventus.
HLV Klopp đánh giá: “Thiago trở lại tập luyện. Nó có nghĩa là cậu ấy đã sẵn sàng, nhưng sẽ chơi trong bao lâu thì chúng ta sẽ thấy. Arthur lúc này cần tìm thêm cảm giác bóng, đặc biệt là tập luyện. Cậu ấy đã không chơi một thời gian ở Juve nên cần được huấn luyện một cách thích hợp, và đó là những gì chúng tôi đang làm với cậu ấy. Arthur có thể chơi vài phút vào thứ tư, nhưng chơi trọn vẹn là không thể”.