Bắc Macedonia không có nhiều cơ hội kiếm suất dự Euro 2024 trước lượt trận thứ 7 của vòng loại bảng C, nhưng là đối thủ khó chịu của Italia trong những năm gần đây. Bằng chứng là họ từng loại Italia ở play off World Cup 2022. Trước sức ép phải thắng Bắc Macedonia để nuôi hy vọng có vé tới Đức để bảo vệ ngôi vô địch Euro, HLV Luciano Spalletti quyết định chơi tấn công ngay từ đầu trận khi nhận ra đội khách chọn cách phòng ngự số đông và lùi sâu trong vòng 16m50.
Thế trận bế tắc được phá vỡ ở phút 17 sau tình huống dàn xếp đá phạt khá rườm rà. Hậu vệ Darmian tham gia tấn công đã có pha đánh đầu mở tỷ số. Đây là bàn thắng thứ hai của hậu vệ Inter Milan cho đội tuyển Italia sau 40 lần khoác áo. Bàn thắng đầu tiên của cầu thủ 33 tuổi này diễn ra cách đây 8 năm ở trận vòng loại Euro 2016 khi Italia thắng Azerbaijan 3-1 hồi tháng 10-2015.
Bàn thắng khiến trận đấu cởi mở hơn vì Bắc Macedonia đẩy cao đội hình hơn. Italia có cơ hội nhân đôi cách biệt ở phút 40 từ chấm 11m nhưng rất tiếc Jorginho lại một lần nữa đá trật. Tuy nhiên, chưa đầy 1 phút sau, Federico Chiesa đã giúp người hâm mộ Italia quên đi sự tiếc nuối đó. Tiền đạo Juventus dứt điểm từ ngoài vòng 16m50 sau cú giật gót của Barella để đưa tỷ số lên 2-0. Hiệp một kết thúc tuyệt vời khi chính Chiesa nâng tỷ số lên 3-0 ở phút bù giờ thứ hai.
Trong cách chơi tấn công ào ạt đó của Italia, Bắc Macedonia nhận ra những lỗ hổng ở hàng thủ của các học trò HLV Spalletti do lùi về không kịp. Đội khách có được 2 bàn gỡ ở phút 52 và 74 của Anatasov làm cho chủ nhà có chút lo lắng. Khá bất ngờ với cách thay người của ông Spalletti khi ông tăng cường sức tấn công thay vì điều chỉnh lại hàng thủ bằng cách tung El Shaarawy và thế chỗ Berardi ở phút 76. Sức tấn công của Italia mới mẻ hơn và Giacomo Raspadori đưa tỷ số lên 4-2 ở phút 81. Tiền đạo vào sân thay người El Shaarawy ấn định tỷ số 5-2 khi trận đấu bước qua phút bù giờ thứ 3.
Chiến thắng 5-2 trước Bắc Macedonia đã đưa Italia lên đứng thứ nhì bảng C, cùng 13 điểm với Ukraine nhưng hơn hiệu số bàn thắng bại. Chính vì thế, chỉ cần 1 điểm trước Ukraine ở sân Bay Arena trên đất Đức (Ukraine không thể đá trên sân nhà vì chiến tranh). Tiền đạo Raspadori cũng chia sẻ nhận xét với Chiesa khi thừa nhận Italia đã mắc một vài lỗi phòng ngự nhưng chơi tấn công mạnh mẽ, thể hiện được thái độ thi đấu tích cực. Italia sẽ tiếp tục chơi tấn công trước Ukraine để giành chiến thắng thay vì mục tiêu chỉ là 1 điểm đầy rủi ro. HLV Spalletti bảo vệ Jorginho sau 4 cú sút 11m liên tiếp không thành công cho tuyển Italia (kể cả tình huống sút luân lưu) rằng nếu đội tuyển tiếp tục được hưởng phạt đền thì tiền vệ Arsenal vẫn là người thực hiện.