Nếu như mùa giải trước, những chuyến làm khách trên đấu trường châu Âu (Conference League) không mấy gian nan với Chelsea, khi họ đủ mạnh để vô địch giải dù Maresca thường xuyên sử dụng các trận đấu đó cho các cầu thủ dự bị thi đấu và giữ sức cho những trận Premier League, thì lần này, mọi thứ khác biệt. Những đòi hỏi về thể lực giờ đây khắc nghiệt hơn. Việc cạnh tranh tại Champions League đã tiêu tốn nhiều sức lực hơn, và Maresca phải tính toán làm sao để tìm ra sự cân bằng phù hợp khi đội bóng của ông đối đầu với Qarabag tại sân Tofiq Bahramov trong trận đấu thứ tư của vòng bảng Champions League.
Không thể xem nhẹ chuyến đi vòng tròn 5.000 dặm tới Azerbaijan này. Chelsea, sau thất bại trước Bayern Munich ở trận mở màn, đã có được hai chiến thắng trước Benfica và Ajax, nhưng họ vẫn còn nhiều việc phải làm để lọt vào top 8 và tránh phải bước vào vòng play-off.
Qarabag, đội bóng cũng đã có 6 điểm sau 3 trận, không phải là đối thủ dễ dàng. Dưới sự dẫn dắt của HLV Gurban Gurbanov (đã tại vị 17 năm), họ đã có những bước tiến vượt bậc và hoàn toàn khác biệt so với đội bóng từng thua Chelsea 0-6 và 0-4 tại vòng bảng Champions League 2017. Mùa này, Qarabag đã đánh bại Benfica và FC Copenhagen, và từng vươn lên dẫn trước Athletic Bilbao trước khi thua 1-3 ở lượt trận gần nhất. Maresca thừa nhận: "Họ là một đội bóng rất tốt, chơi với cường độ cao. Cách họ pressing, cách họ phối hợp ăn ý cho thấy họ đã có rất nhiều năm gắn bó với cùng một vị HLV."
Câu hỏi đặt ra cho Maresca là ông sẽ sử dụng đội hình mạnh đến mức nào, trong bối cảnh đội hình dồi dào của Chelsea không ở trạng thái tốt nhất. Pedro Neto là cầu thủ mới nhất dính chấn thương. Dù Maresca hy vọng tiền vệ người Bồ Đào Nha sẽ sớm trở lại, đây lại là một minh chứng cho thấy Chelsea đang phải gánh chịu hậu quả từ việc tham dự FIFA Club World Cup mùa hè năm ngoái. Phòng y tế luôn trong tình trạng bận rộn: Levi Colwill vắng mặt dài hạn và Benoît Badiashile cũng không thể ra sân.
Có một chút lạc quan về Cole Palmer, nhưng HLV Maresca không dám chắc chắn về khả năng tiền vệ này kịp trở lại cho các trận gặp Barcelona và Arsenal trong tháng này. Caicedo và Enzo Fernández hầu như vẫn thi đấu ở hàng tiền vệ dù không thể tập luyện với cường độ tối đa. Pedro vẫn cố gắng thi đấu trong hàng công. Delap, người đã lỡ trận thắng Tottenham cuối tuần qua sau pha nhận thẻ đỏ không đáng có trước Wolves ở Cúp Liên đoàn, giờ đã có mặt và Maresca gợi ý rằng tiền đạo này có thể ra sân từ đầu ở Baku.
Maresca nhấn mạnh: "Chúng tôi cần phải xoay vòng đội hình" đặc biệt khi họ không có nhiều thời gian chuẩn bị cho trận đón Wolves vào tối thứ Bảy. "Chúng tôi sẽ trở về London vào sáng sớm. Đây là một lịch thi đấu khắt khe, nhưng chúng tôi sẽ cố gắng thích nghi." Dù Baku múi giờ +4, Chelsea dự định sẽ duy trì theo giờ Anh. Maresca sẽ kỳ vọng các cầu thủ dự bị của mình có thể hoàn thành nhiệm vụ.
Đây là một mùa giải dài và khó khăn. Chelsea có rất nhiều tài năng, nhưng các cầu thủ dự bị đôi khi lại khiến họ thất vọng. Họ đã xé nát hàng thủ Wolves trong 45 phút đầu tiên tuần trước, nhưng sau đó mất tập trung ở hiệp hai và buộc Maresca phải đưa Marc Cucurella, Fernández và Caicedo vào sân. Sai lầm tương tự không thể lặp lại trước Qarabag.
Chelsea bước vào trận đấu châu Âu này với đầy tự tin sau chiến thắng sít sao 1-0 trước Tottenham tại Premier League, và đã phản ứng mạnh mẽ sau thất bại trước Bayern Munich bằng hai chiến thắng liên tiếp 1-0 trước Benfica và hủy diệt Ajax 5-1. Thành tích mạnh mẽ đó có được bất chấp việc Maresca sử dụng giải đấu này như một cơ hội để xoay vòng đội hình, khi Chelsea đã sử dụng nhiều cầu thủ nhất (25 cầu thủ) với đội hình xuất phát có tuổi trung bình trẻ thứ hai (23 năm 339 ngày). Thậm chí, với các bàn thắng của Marc Guiu, Estevao và Tyrique George trước Ajax, Chelsea đã trở thành đội đầu tiên trong lịch sử Cúp C1/Champions League có ba cầu thủ ở tuổi vị thành niên khác nhau cùng ghi bàn trong một trận đấu. Estevao đã trở thành cầu thủ trẻ nhất lịch sử Chelsea ghi bàn tại đấu trường này.
Tuy nhiên, một chiến thắng trên sân khách vào thứ Tư không phải là điều chắc chắn, khi Chelsea đã thua cả 3 chuyến làm khách gần nhất tại Champions League. Trong khi đó, Qarabag đang trong phong độ ổn định, với 6 điểm sau 3 trận. Đội bóng Azerbaijan đã gấp ba số bàn thắng so với cả mùa giải 2017-18, và đang tìm kiếm chuỗi thắng hai trận sân nhà liên tiếp trong cùng một mùa giải tại đấu trường châu Âu lớn lần đầu tiên trong lịch sử.
Dù vậy, lịch sử vẫn đang chống lại chủ nhà: Chelsea đã ghi 10 bàn trong hai lần đối đầu trước đây với Qarabag, và đội bóng Azerbaijan đã thua cả 7 lần đối đầu với các đội bóng Anh ở châu Âu và để thủng lưới 21 bàn. Với những dữ liệu và phân tích trên, Chelsea được dự báo là đội chiếm ưu thế rõ rệt, với tỷ lệ thắng lên tới 65.8% theo các siêu máy tính.
