Harry Kane gia nhập Tottenham từ năm 2009 khi mới 16 tuổi, nhưng sự nghiêp của anh khởi đầu không suôn sẻ khi 4 lần bị CLB đem cho mượn ở Leyton Orient (2011), Millwall (2012), Norwich City (2012-2013), Leicester City (2013). Nhưng kể từ đấy, anh đã phát triển để trở thành 1 trong những chân sút danh tiếng nhất châu Âu sau màn bùng nổ trong 4 năm qua.
Harry Kane đã thắng 2 Chiếc giày vàng Premier League, cũng như Chiếc giàu vàng World Cup 2018 và hiện đang đứng thứ 4 trong danh sách các chân sút xuất sắc nhất qua mọi thời của Tottenham với 160 bàn trong 243 trận.
Tuy nhiên, chàng trai 25 tuổi này luôn được hỏi là liệu anh có thể tiếp tục sản sinh ra những chiến công mà anh đang tạo dựng một cách thường xuyên. Nhưng tiền đạo đàn anh Robbie Keane không nghi ngờ gì về điều đó, ông ủng hộ Kane đánh bại kỷ lục ghi bàn của huyền thoại Jimmy Greaves vốn ghi được 266 bàn thắng cho Tottenham. Robbie Keane nói trên Sky Sport: “Tôi đã chắc chắn rằng cậu ấy sẽ ở lại CLB này trong một thời gian dài. Cậu ấy thích ở đây. Chẳng có nghi vấn nào ngăn cậu ấy phá kỷ lục của Jimmy Greaves”.
“Tôi phát bệnh khi mọi người hỏi rằng "anh có mệt không?” chỉ vì cậu ấy cứ liên tục ghi bàn và thành công cứ thúc đẩy cậu ấy tiến lên. Khi nói chuyện với Harry Kane, cậu ta bực mình khi mọi người nhắc đến nó và sau đó cậu ta cứ tiếp tục ra sân và tiếp tục ghi bàn”.
“Vào thời điểm này, cậu ấy là cầu thủ số 9 tốt nhất thế giới”.
Keane đã giải nghệ vào năm ngoái sau khi những tháng ngày tung hoành khắp châu Âu cùng Inter Milan, Tottenham, Liverpool, Celtic và LA Galaxy.