Nhà cầm quân 40 tuổi từng dẫn dắt những CLB nổi tiếng châu Âu như là FC Porto (Bồ Đào Nha), Chelsea và Tottenham Hotspur (Premier League) trước khi phải “lưu lạc” sang Nga để nắm Zenit St.Petersbourg (ở giải Ngoại hạng Nga RFPL) để rồi trở thành HLV trưởng của Shanghai SIPG ở giải Ngoại hạng Trung Quốc.
Ông mới quyết định từ chức HLV trưởng của Shanghai SIPG hôm 30-11 hồi năm ngoái vì không giúp đội bóng đạt được những thành công như mong đợi. Ông đã từ chối gia hạn hợp đồng và cũng quyết định rời khỏi bóng đá một thời gian, để rồi người ta giật mình khi ông đăng ký tham gia Dakar Rally trong tư cách là một tay đua. Ở vào thời điểm thông báo “sự nghiệp” mới, Villas-Boas có nói, con người cần phải theo đuổi đam mê ngay khi còn có khả năng và sức khỏe của mình. Cuối cùng, “đam mê” của ông đã phải kết thúc chỉ sau vỏn vẹn 4 ngày thi đấu.
Theo các nguồn tin, chiếc xe đua nhãn hiệu Toyota Hilux của ông đã bị đâm vào một đụn cát ở chặng đua thứ 4 (có lộ trình dài 330 kilomet), ở thời điểm đó, xe của Villas-Boas đang xếp ở vị trí thứ 41. Vụ tai nạn khiến Villas-Boas bị đau và cần có trợ giúp về mặt y tế, trước khi được đưa đến bệnh viện để chăm sóc vào sáng nay, thứ Tư 1-10. Theo các bác sĩ, Villas-Boas không gặp vấn đề nghiêm trọng về sức khỏe.
Trong khi đó, Villas-Boas cũng có thông điệp gửi đến cho người hâm mộ: “Tôi muốn nói với mọi người rằng, tôi và Ruben vẫn ổn. Chúng tôi đã quay trở lại trại tập trung. Chiếc xe đua của tôi đã sa vào một đụn cát trước khi cảng trước của chiếc xe đâm thẳng xuống đất. Quả là không may vi Dakar Rally đã kết thúc với chúng tôi. Lần sau hy vọng sẽ may mắn hơn, cám ơn sự ủng hộ của tất cả các bạn”.
Sự nghiệp đua xe của Villas-Boas đang dang dở. Sự nghiệp làm bóng đá của ông cũng vậy. Dù thắng những danh hiệu ở Nga và Trung Quốc, Villas-Boas chưa bao giờ xứng đáng với biệt danh “Mourinho đệ nhị” mà có thời báo giới từng gán cho ông. Quãng thời gian của ông ở Anh, có thể được đánh giá bởi cụm từ: “Thất bại và… nổ quá mức”.