Kai đã được liên kết với học viện của Man.City khi mới 10 tuổi, nhưng giờ cầu bé này đã chọn Man.United, nơi cậu có cơ hội tiếp bước cha mình. Cựu đội trưởng của Man.United và đội tuyển Anh Wayne Rooney đã tiết lộ tin tức về cậu con trai cả của mình trên mạng xã hội vào thứ Năm. Anh đăng một bức ảnh về việc Kai ký hợp đồng với Man.United, với lời nhắn: “Một ngày đáng tự hào. Kai ký hợp đồng với Man.United. Hãy tiếp tục làm việc chăm chỉ nhé con trai”.
Rooney, người đang đảm nhận vai trò HLV tạm quyền tại CLB hạng Nhất Derby County, đã rời Old Trafford vào năm 2017 sau sự nghiệp 13 năm cùng Quỷ đỏ. Đó là một trong những quãng thời gian thành công bật nhất lịch sử CLB, khi 253 bàn trong 559 lần ra sân của Rooney giúp đội thắng 5 Premier League, 1 Champions League, 1 Europa League, FIFA Club World Cup 2008, 3 Cúp Liên đoàn và 1 FA Cup. Rooney cũng vượt qua Sir Bobby Charlton với tư cách là cầu thủ ghi bàn mọi thời đại của Man.United.
Sau khi trở lại Everton vào năm 2017, Rooney sau đó đã có khoảng thời gian thi đấu tại giải Nhà nghề Mỹ (MLS) với D.C. United, trước khi ký hợp đồng với Derby 12 tháng trước.
Rooney từng trở trở thành cầu thủ thiếu niên đắt giá nhất trong lịch sử bóng đá, khi anh ký hợp đồng với Man.United trong vụ chuyển nhượng trị giá 27 triệu bảng từ CLB thời thơ ấu Everton vào tháng 8-2004. Tuy nhiên, với việc “cậu cả” Kai gia nhập thẳng vào học viện, thì Man.United có thể sẽ không phải chi ra số tiền lớn như từng có với cha cậu trong quá khứ.