Rublev đã đánh bại “đại kình địch” người Croatia Borna Coric với điểm số 4-1, 4-3 (8-6), 4-1 trong trận bán kết đầu tiên. Trong khi đó, Chung đã thắng đồng hương của Rublev là Daniil Medvedev với điểm số 4-1, 4-1, 3-4 (4-7), 1-4, 4-0 trong trận bán kết thứ 2. Với Chung, đây là trận toàn thắng thứ 4 ở giải đấu tại Milan.
Như vậy, Rublev và Chung sẽ tái ngộ nhau ở trận đấu chung kết dự kiến sẽ diễn ra vào lúc 3 giờ sáng mai, Chủ nhật 12-11. Trước đó, ở vòng đấu bảng, “Soái ca Hàn Quốc” đã bất ngờ đánh bại “Hoàng tử nước Nga” sau 3 ván đấu với điểm số  4-0, 4-1 và 4-3 (7-1). Chung đang sở hữu một phong độ gây sững sờ cho giới chuyên môn và với 4 trận toàn thắng ở Milan, chính anh mới được đánh giá là ứng viên nặng ký hơn cho ngôi vô địch đầu tiên trong sự nghiệp của mình.
Đối mặt với đối thủ mà mình từng đánh bại những… 2 lần (Chung còn đánh bại Rublev ở Winston-Salem Open hồi tháng 8 năm nay), Chung tự tin cho biết trong buổi họp báo sau trận bán kết: “Tôi cần phải nghỉ ngơi ngay lập tức vì bây giờ đã là 12 giờ. Tôi cần ưu tiên cho sự hồi phục của cơ thể. Chúng tôi đều hiểu rõ về nhau, vì thế, tôi chẳng cần lo lắng đến việc tạo ra một chiến thuật nào, tôi chỉ phải đi ngủ mà thôi”.