Đích nhắm số một của AC Milan mùa hè này là Kaio Jorge. Tiền đạo CLB Santos (Brazil) vẫn chưa quyết định chọn bến đậu mới khi hợp đồng của anh sẽ hết hạn vào tháng 12 tới. Santos không muốn mất trắng anh nên tìm cách bán sang châu Âu ngay lúc này. Người đại diện của cầu thủ 19 tuổi này khẳng định Jorge sẽ thi đấu cho Serie A mùa giải 2021-2021 nhưng vẫn đang lựa chọn giữa AC Milan, Juventus và Napoli. Phía Santos đề nghị 6 triệu euro nhưng AC Milan chỉ mới dừng lại ở một nửa mức này. Tuy nhiên, CLB Santos cho biết vẫn đang cân nhắc lời đề nghị của đội bóng áo sọc đỏ đen.
HLV Stefano Pioli muốn triệu tập trở về những cầu thủ cho mượn mùa giải vừa qua. Lorenzo Colombo chơi 11 trận ở đội một mùa giải 2021-2022 cho AC Milan trước khi sang Cremonese thi đấu theo dạng cho mượn. Tuyển trạch viên của AC Milan, Cristiano Pavone đánh giá cao tiền đạo này trong quá trình thi đấu cho Cremonese nên nhiều khả năng sẽ kéo tiền đạo cao 1m83 này trở về sân San Siro mùa giải mới. Một cầu thủ trẻ khác là Tommaso Pobega chơi cho Spezia mùa trước theo dạng cho mượn cũng đang có mặt ở nơi tập trung của AC Milan. Phía Spezia muốn AC Milan bán đứt tiền vệ trung tâm 22 tuổi này sau màn trình diễn ấn tượng với 6 bàn thắng và 3 pha kiến tạo. Spezia đề nghị mức chuyển nhượng 12 triệu euro nhưng AC Milan đang cân nhắc có bán hay giữ lại để cho HLV Pioli có nhiều sự lựa chọn chiến thuật.
AC Milan khước từ lời đề nghị của “siêu cò” Mino Raiola về việc trao đổi cầu thủ với Juventus. Hai thân chủ của siêu cò này là Alessio Romagnoli (AC Milan) và Federico Bernadeschi (Juventus) đều chỉ còn một năm hợp đồng. Bernadeschi có rất ít cơ hội thi đấu cho Juventus mùa trước dưới trướng cựu HLV Andrea Pirlo. Trong khi đó, Juventus muốn có Romagnoli để sẵn sàng thay thế Chiellini hay Bonucci ở vị trí trung vệ bởi cả hai đã quá lớn tuổi. AC Milan hy vọng sẽ thuyết phục trung vệ 26 tuổi tiếp tục gắn bó với sân San Siro thêm ít nhất 3 mùa giải nữa.
