Tân HLV Sergio Conceicao sau chức vô địch Siêu cúp Italy đã bắt đầu nếm trải sự khắc nghiệt của Serie A. Ba trận đầu tiên với 3 kết quả khác nhau: Thắng, hòa và thua nhưng đều cho ông Conceicao thấy được sự gai góc của bóng đá Italy.
Họ không thể thắng đối thủ đang chạy đua trụ hạng Cagliari dù dẫn bàn trước. Họ nhọc nhằn lật ngược thế trận trước một đối thủ cũng vất vả trụ hạng khác là Como. Họ gục ngã trên sân Juventus vì không thể tận dụng được những cơ hội ghi bàn.
Sau 3 trận đầu tiên thay cho Paulo Fonseca, ông Conceicao vẫn giữ nguyên vị trí thứ 8 trên bảng xếp hạng như lúc người tiền nhiệm rời San Siro. Khâu ghi bàn cũng không một chút cải thiện vì vẫn giậm chân ở hiệu suất 1 bàn/trận như trong 6 trận cuối cùng của ông Fonseca ở Serie A. Với tổng số bàn thắng 29 bàn thắng kể từ đầu mùa giải tới nay, AC Milan có hàng công tệ nhất trong top 9 đội đầu bảng Serie A. Quay trở lại trận gần nhất thua Juventus, những cầu thủ trên hàng tấn công của AC Milan như Rafael Leao, Tammy Abraham hay Tijani Reijnders bỏ lỡ quá nhiều cơ hội ghi bàn.
Chính vì thế, ban lãnh đạo AC Milan quyết định tăng cường tiền đạo cho HLV Conceicao trong kỳ chuyển nhượng tháng Giêng này. Họ sớm bỏ cuộc vụ Marcus Rashford vì mức lương của tiền đạo Anh quá cao (500.000 euro/tuần). Một lý do khác mà AC Milan buông tay với Rashford là họ chỉ có thể ký hợp đồng với 1 cầu thủ ngoài EU trong kỳ chuyển nhượng đầu năm 2025 nên ưu tiên kéo hậu vệ Kyle Walker từ Manchester City. Rossoneri chủ trương mượn các tiền đạo đang không có nhiều cơ hội thi đấu ở Premier League. Joao Felix chỉ mới có 3 trận đá chính ở Chelsea sau bản hợp đồng có thời hạn 7 năm rất muốn rời sân Stamford Bridge để tìm kiếm cơ hội thi đấu.
AC Milan đang chờ Manchester United mua được Viktor Gyokeres từ Sporting Lisbon thì khả năng mượn Rasmus Hojlund hay Joshua Zirkzee là khá dễ dàng. Cả hai cầu thủ này đều từng có thời gian thi đấu khá thành công ở Serie A nên sẽ hòa nhập nhanh với AC Milan. Một mục tiêu khác nữa là mượn Ferran Torres từ Barcelona.
Trong lúc các nỗ lực mượn tiền đạo chưa có dấu hiệu tiến triển thì AC Milan đã đặt lịch khám sức khỏe cho hậu vệ Kyle Walker. Cầu thủ 34 tuổi chưa đạt được thỏa thuận với Manchester City khi anh muốn chấm dứt hợp đồng trước 18 tháng, trong lúc ĐKVĐ Premier League đưa ra giá mượn 1 triệu euro cho 6 tháng còn lại của mùa giải này và 5 triệu euro để mua đứt vào cuối mùa.
