AC Milan gặp khó khăn về vị trí thủ môn do người bắt chính Mike Maignan dính chấn thương bắp chân khá nặng. HLV Stefano Pioli xác định thủ môn 36 tuổi Ciprian Tatarusanu không đáng tin cậy khi Serie A bắt đầu tăng tốc. Chính vì thế, ĐKVĐ lập tức vào cuộc săn tìm người thay thế Maignan trong phần còn lại của mùa giải. Đích nhắm của AC Milan là Devis Vasquez từ CLB Guarani ở Paraguay. Đây là thủ môn đầy triển vọng vì mới 24 tuổi và vừa được triệu tập vào đội tuyển Colombia. Vasquez đã có mặt tại Milan để kiểm tra sức khỏe trước khi ký hợp đồng chính thức. Mức phí chuyển nhượng rất thấp với 250 nghìn euro, tiền phá vỡ hợp đồng cho CLB Guarani và 250 nghìn euro khác cho chính Vasquez. Một chút lăn tăn của AC Milan là Vasquez có thể phải thi đấu cho Colombia ở trận giao hữu tại California (Mỹ) vào ngày 28-1 tới.
Vụ Rafael Leao đang có những dấu hiệu tích cực trong quá trình thương thảo. Mức lương mà tiền đạo Bồ Đào Nha yêu cầu 7 triệu euro/mùa cuối cùng cũng được AC Milan chấp thuận (mức lương hiện tại chỉ 1,5 triệu euro/mùa). Hơn nữa, Chelsea đã từ bỏ theo đuổi Leao để dồn tiền cho Enzo Fernandez, cầu thủ vừa cùng Argentina vô địch World Cup 2022. Ngoài ra, AC Milan cũng hỗ trợ Leao trả số tiền 21 triệu euro mà Leao mắc nợ CLB cũ Sporting Lisbon trong vụ kiện tụng vì anh tự ý rời đội. Hợp đồng hiện tại của Leao với AC Milan tới tháng 6-2024.
Hai tín hiệu chuyển nhượng tích cực ở sân San Siro cũng tác động đáng kể tới các cầu thủ khác. Lão tướng Olivier Giroud và Ismael Bennacer cũng dự kiến ký gia hạn với AC Milan trong những ngày tới. Báo chí Italia cho biết AC Milan đang có lợi thế hơn AS Roma trong cuộc săn tìm chữ ký của ngôi sao trẻ Davide Frattesi. Cầu thủ thuộc CLB Sassuolo được định giá 25 triệu euro.
