Rafael Leao được bầu chọn là Cầu thủ hay nhất Serie A mùa giải 2021-2022. Tiền đạo này cũng vừa nằm trong top 14 cuộc bầu chọn Quả bóng Vàng của tạp chí France Football. Hợp đồng của Leao với AC Milan còn tới năm 2024 nhưng ĐKVĐ Serie A muốn giữ chân anh lâu hơn nên đề nghị gia hạn hợp đồng từ khi mùa giải vừa qua kết thúc.
Tuy nhiên, từ đó tới nay mọi thứ không có gì tiến triển vì những khó khăn xuất phát bên phía Leao. Cầu thủ 23 tuổi này đang hưởng mức lương 1,5 triệu euro/mùa nhưng khi AC Milan đề nghị 4,5 triệu euro/mùa rồi tăng lên 7 triệu euro/mùa vẫn không được anh chấp nhận. Tiền đạo Bồ Đào Nha chốt giá 8 triệu euro/mùa khiến AC Milan gặp khó khăn về tài chính.
Sau mức lương là thử thách về người đại diện của Leao trong quá trình thương thảo gia hạn hợp đồng với AC Milan. Đầu tiên là siêu cò Jorge Mendes rồi tới cha ruột của Leao nhưng ở thời điểm hiện tại là luật sư gia đình Ted Dimvula. Ông Dumvula là bạn thân của cha Leao và ông vừa thông báo với phía AC Milan rằng ông sẽ là người duy nhất đại diện cho Leao làm việc với đội bóng về gia hạn hợp đồng. Chính Giám đốc thể thao Paolo Maldini cũng phát phiền với Leao khi nói với báo giới rằng tiền đạo Bồ Đào Nha thay đổi người đại diện liên tục trong thời gian qua khiến quá trình thương thảo gặp nhiều khó khăn.
Trong quá trình đàm phán, khó khăn thứ hai cho AC Milan cũng liên quan tới tiền bạc. Đó là chuyện kiện tụng của Leao với CLB cũ Sporting Lisbon. Số là anh đã tự ý rời đội cùng với một số cầu thủ khác hồi tháng 8-2018. CLB đầu đời của Leao kiện anh ra tòa và có được phán quyết thuận lợi. Theo đó, Leao phải bồi thường cho Sporting Lisbon 16,5 triệu euro cộng tiền lãi nên tổng số tiền lên tới 19,5 triệu euro.
Phía Leao đề nghị AC Milan cùng với Lille (CLB Pháp mà Leao đầu quân sau khi rời Sporting Lisbon) chia sẻ khoản tiền này. Khó khăn tài chính càng khó khăn hơn nên AC Milan dậm chân tại chỗ trước lo lắng cầu thủ này sẽ tăng mức lương nếu như thi đấu tốt trong màu áo đội tuyển Bồ Đào Nha ở World Cup sắp tới.
Nếu những cuộc thương thảo giữa AC Milan với luật sư Ted Dimvula không tiến triển tốt thì khả năng cầu thủ 23 tuổi sớm rời sân San Siro là rất cao. Hợp đồng của anh với đội bóng áo sọc đỏ đen tới tháng 6-2024 nên có thể sẽ bán anh ngay trong kỳ chuyển nhượng đầu năm 2023 vì không muốn mất trắng như Donnarumma, Calhanoglu, Kessie hay Romagnoli mới đây.