HLV Stefan Pioli xăm hẳn chiếc cúp vô địch Serie A trên cánh tay của mình để đánh dấu sự kiện lần đầu tiên đoạt danh hiệu Scudetto. AC Milan là CLB thứ 13 của HLV 56 tuổi này và ông cho biết có tình yêu rất lớn dành cho đội bóng áo sọc đỏ đen kể từ ngày đầu cầm quân vào tháng 10-2019 tới nay. Điều này thể hiện qua việc dù nhiều người nghi ngờ nhưng thời gian đã cho thấy năng lực của Pioli khi ông đưa AC Milan lên ngôi vương sau 11 năm chờ đợi. Ông Pioli bảo rằng “quá nóng lòng chờ mùa giải mới vì háo hức với cuộc đua bảo vệ ngôi vô địch”.
AC Milan đã chuyển giao vị chủ tịch mới, từ Elliott sang tập đoàn RedBird. Hiện tại, Elliott chỉ còn giữ vai trò một cổ đông nhỏ ở sân San Siro nên không có nhiều tác động tới việc mua sắm cầu thủ hay giữ chân các vị giám đốc. RedBird dự kiến sẽ tăng cường lực lượng cho HLV Pioli mạnh mẽ trong mùa hè này, đặc biệt là ở tuyến giữa.
Sau khi Franck Kessie ra đi theo dạng chuyển nhượng tự do và Bakayoko trở lại Chelsea sau thời gian cho mượn 2 năm, AC Milan nỗ lực kéo Renato Sanches từ Lille và Pobega từ Torino để thay thế. Tiền vệ tấn công Diaz không được đánh giá cao ở yếu tố cơ động và mạnh mẽ nên Milan đang nhắm tới cầu thủ tổ chức lối chơi của Brugge là Ketelaere.
Tân vương Serie A đang nỗ lực gia hạn hợp đồng với Leao. Tiền đạo Bồ Đào Nha đoạt danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất Serie A mùa giải 2021-2022, trong đó có 11 bàn thắng và 10 pha kiến tạo. AC Milan đề nghị mức lương mới cho Leao là 4,5 triệu euro/mùa; tức gấp ba lần so với hiện tại. Tuy nhiên, sau khi AC Milan đoạt Scudetto thì phía đại diện của Leao đòi nâng mức lương lên 7 triệu euro/mùa. Chân sút 23 tuổi này chấp thuận điều khoản phá vỡ hợp đồng lên tới 150 triệu euro cũng khiến phía AC Milan cân nhắc gia hạn hợp đồng.
Trong thành công của AC Milan mùa giải vừa qua, người được cho là có công hỗ trợ lớn nhất cho HLV Pioli là hai giám đốc Paolo Maldini và Frederic Massara. Cả hai sẽ mãn hợp đồng vào ngày 30-6 tới nhưng vẫn chưa được ký gia hạn. Có thông tin là ông Maldini đang đòi hỏi quyền lực nhiều hơn ở San Siro mới chịu ký hợp đồng mới. Cựu trung vệ tuyển Italia muốn chia sẻ bớt quyền lực của Giám đốc điều hành Ivan Gazidis, người từng khiến ông và HLV Pioli vất vả ở mùa giải 2020-2021 vì những thông tin sa thải mà một người bạn thân của Maldini là Boban quyết định rời đội sớm.