Sau khi để Rafael Leao ngồi ngoài trong trận gặp Udinese hồi cuối tuần tại Serie A, HLV Paulo Fonseca điền tên cầu thủ người Bồ Đào Nha trở lại đội hình xuất phát ở cuộc tiếp đón Club Brugge. Dẫu vậy, khi những khán giả trên sân San Siro còn chưa kịp ấm chỗ, AC Milan đã liên tục bị các vị khách tới từ Bỉ uy hiếp khung thành trong khoảng 10 phút đầu trận.
Phút thứ 2, Fofana để mất bóng nguy hiểm ở khu vực giữa sân, tạo điều kiện cho tiền đạo bên phía Brugge thoát xuống đối mặt thủ môn. Nhưng Mike Maignan đã nhanh chân cứu thua cho đội chủ nhà. Đến phút thứ 7, vẫn là Maignan phản xạ xuất thần để cản phá cú cứa lòng điệu nghệ của Tzolis. Liền sau đó, khung thành AC Milan rung chuyển khi Ordonez sút xa trái phá đưa bóng tìm tới xà ngang.
Phải tới phút 27, AC Milan mới tạo ra cơ hội đáng chú ý đầu tiên khi trung vệ Matteo Gabbia đánh đầu chệch cột trong một pha lên tham gia tấn công. 1 phút sau, Leao đột phá bên cánh trái trước khi bóng đến chân Pulisic. Tuy nhiên, nỗ lực dứt điểm chéo góc của cầu thủ người Mỹ không thành công.
Đến phút 34, đại diện Italy vươn lên dẫn trước. Người mở tỷ số không phải ai khác chính là Christian Pulisic. Đáng chú ý, số 11 của AC Milan lập công từ một pha đá phạt góc thành bàn. Không lâu sau khi mở tỷ số, đội chủ nhà còn có lợi thế về quân số. Phút 40, nhờ việc xem lại màn hình VAR, trọng tài chính rút thẻ đỏ với tiền vệ Onyedika bên phía Brugge sau pha phạm lỗi nguy hiểm với Reijnders. Hiệp 1 kết thúc với tỷ số 1-0 nghiêng về AC Milan.
Đầu hiệp 2, Brugge sớm gây bất ngờ. Dù phải chơi thiếu người, đại diện nước Bỉ tỏ ra không hề lép vế. Phút 51, cầu thủ mới vào sân thay người đầu hiệp 2 là Sabbe dứt điểm chéo góc khiến Mike Maignan đứng chôn chân, gỡ hòa 1-1 cho Club Brugge. Trong tình huống này, đội trưởng AC Milan - Theo Hernandez là người mắc lỗi khi đã bỏ vị trí và không theo kèm Sabbe.
Để đối phương san bằng tỷ số, HLV Fonseca rút hai cầu thủ chơi thất vọng nhất bên phía AC Milan là Leao và Loftus-Cheek ra nghỉ. Chỉ chưa đầy 1 phút có mặt trên sân, người vào thay Leao là Okafor đã cho thấy sự khác biệt. Phút 61, Okafor đi bóng tốc độ bên cánh trái trước khi có pha trả ngược thuận lợi để Reijnders dứt điểm cận thành, nâng tỷ số lên 2-1 cho đội chủ nhà.
10 phút sau, Milan có bàn thắng thứ 3. Reijnders hoàn tất cú đúp sau một pha đặt lòng hiểm hóc. Lần này, tình huống xuất phát từ cánh phải với người kiến tạo là Samuel Chukwueze - cũng là 1 cầu thủ vào sân thay người.
Phút 87, tiền đạo 16 tuổi Francesco Camarda của AC Milan đánh đầu tung lưới Club Brugge. Cầu thủ trẻ này phấn khích cởi áo ăn mừng khi lần đầu lập công cho Milan. Nhưng niềm vui ngắn chẳng tày gang, trọng tài xác định Camarda đã ghi bàn ở tư thế việt vị. Không có bàn thắng thứ 4 cho đội chủ nhà và tỷ số 3-1 được giữ nguyên. AC Milan có 3 điểm đầu tiên tại giai đoạn vòng bảng UEFA Champions League mùa này.
Ở trận đấu diễn ra cùng giờ, AS Monaco có chiến thắng đậm 5-1 khi tiếp đón Sao Đỏ Belgrade. Những người ghi bàn cho đội bóng xứ công quốc là Minamino (20’, 70’), Embolo (45+4), Singo (54’) và Akliouche (90+6’). Còn bàn thắng duy nhất của những vị khách tới từ Serbia thuộc về Ndiaye (pen 27’).
