Trận đấu được coi là cuộc chiến sớm cho danh hiệu và cũng là lần đầu tiên sau hơn 11 năm, 2 trong số những huấn luyện viên người Italy thành công nhất là Massimiliano Allegri của Milan và Antonio Conte của Napoli đấu trí nhau. Milan đã có khởi đầu hoàn hảo khi vươn lên dẫn trước chỉ sau chưa đầy 150 giây nhờ màn trình diễn xuất thần của Pulisic. Ngôi sao người Mỹ đã thoát khỏi sự kèm cặp của Luca Marianucci để bứt tốc từ phần sân nhà xuống cánh trái. Anh tiếp tục cắt vào trong và vượt qua hậu vệ Napoli, chuyền bóng sang ngang cho Alexis Saelemaekers đệm bóng ghi bàn.
Milan lẽ ra đã có thể nhân đôi cách biệt nhờ đường chuyền xuyên tuyến tuyệt vời của Pulisic, nhưng cú sút của Youssouf Fofana lại đi vọt xà. Và Pulisic tự mình ghi bàn ở phút 31. Lần này, Strahinja Pavlovic là người được phép dâng cao tấn công và anh đã vượt qua một vài pha truy cản yếu ớt trước khi chuyền cho Fofana, người đã chạm bóng để Pulisic ghi bàn thắng gia tăng cách biệt - cũng ghi bàn thứ 6 sau 7 trận đấu mùa này cho Milan.
Đội chủ nhà dường như đang hướng đến một chiến thắng dễ dàng đến bất ngờ, nhưng lại tự làm khó mình khi hậu vệ Pervis Estupinan phạm lỗi không đáng có và bị đuổi khỏi sân vì kéo ngã đội trưởng Napoli, Giovanni Di Lorenzo trong vòng cấm. Kevin De Bruyne đã thực hiện thành công quả phạt đền, ghi bàn thắng thứ 3 của anh trong 5 trận đấu kể từ khi gia nhập Napoli theo dạng chuyển nhượng tự do từ Man.City. Trong thế thiếu người, Milan phải “hy sinh” Pulisic để nhường chỗ cho hậu vệ Davide Bartesaghi, và cuối cùng cũng đã thành công bảo vệ thành quả.
Đây là trận thua đầu tiên của Napoli trong mùa giải này, tuy nhiên, họ đã phải nhường lại vị trí dẫn đầu. Dù có 3 đội đang có cùng 12 điểm sau 5 vòng đấu, Milan đứng cao nhất trên bảng xếp hạng nhờ hơn về hiệu số, Napoli xếp thứ 2 và đứng thứ 3 là Roma, sau khi đội bóng thủ đô đánh bại Hellas Verona với tỷ số 2-0 vào Chủ nhật.
Gian Piero Gasperini tiếp tục khởi đầu gần như hoàn hảo của mình tại thủ đô Italy - sau 9 năm dẫn dắt Atalanta - bằng cách giành chiến thắng trong tất cả, trừ một trận, trong 6 trận đấu dẫn dắt Roma trên mọi đấu trường. Artem Dovbyk đã ghi bàn thắng đầu tiên của mùa giải ngay trong lần đầu tiên đá chính cho Roma, đánh đầu từ đường chuyền của Zeki Celik vào góc dưới bên phải ở phút thứ 7. Matias Soule ấn định chiến thắng vào cuối trận cho Roma. Nhưng Verona đã phải hối tiếc về một trong những pha bỏ lỡ của mùa giải. Ở phút 28, đường chuyền thấp của Domagoj Bradaric bị đổi hướng đến Gift Orban, người không bị ai kèm, chỉ cần đẩy bóng vào lưới trống nhưng lại dứt điểm trúng chạm xà ngang.
Ở các diễn biến khác. Tài năng trẻ Francesco Camarda đã ghi bàn thắng đầu tiên tại Serie A ở phút bù giờ, cứu vãn trận hòa 2-2 cho Lecce trên sân nhà trước Bologna. Cầu thủ 17 tuổi, đang được Milan cho mượn, đã xé toạc áo đấu để ăn mừng và nhận thẻ vàng. Đó mới chỉ là điểm số thứ 2 của Lecce trong mùa giải.
Tiền đạo Moise Kean của Fiorentina đã có 2 bàn thắng không được công nhận vì lỗi việt vị trong trận hòa 0-0 đầy kịch tính tại trận derby ở Pisa - trận đấu cũng có một bàn thắng khác không được công nhận vì lỗi chạm tay. Sassuolo đánh bại Udinese với tỷ số 3-1.
