HLV Stefano Pioli thay tới 6 cầu thủ đã giúp AC Milan đánh bại Rennes 3-0 ở lượt đi vòng knock out Europa League. Sự thay đổi quá nhiều này khiến AC Milan chơi không tốt trong hiệp một mà chính HLV 58 tuổi thừa nhận các học trò của ông không đẩy được tốc độ tấn công, mắc lỗi ở những tình huống phòng ngự vì mất tập trung vào cuối hiệp một.
Malick Thiaw lần đầu tiên đá chính kể từ sau ca chấn thương nặng hồi tháng 11-2023 đã chơi rất tồi trong cả hai bàn thua. Đầu tiên là pha phạm lỗi rất thô với đối phương dẫn tới quả phạt đền ở phút 45. Anh đốn ngã Djuric ở ngoài vòng cấm nên trọng tài cho Monza hưởng phép lợi thế. Anh lao tới đốn ngã Mota Carvalho trong vòng cấm nên trọng tài chỉ ngay vào chấm 11m. Matteo Pessina lừa được thủ môn Mike Maignan mở tỷ số trận đấu. Ở phút bù giờ thứ 5, Thiaw dễ dàng bị Andrea Colpani qua mặt để chuyền bóng cho Mota Carvalho nâng tỷ số lên 2-0.
Tình thế tưởng như tồi tệ hơn với AC Milan khi mà trọng tài coi lại VAR đã thay thẻ vàng bằng thẻ đỏ cho Luka Jovic vào phút 52 vì phạm lỗi nguy hiểm với Armando Izzo ở giữa sân. Như vậy, AC Milan là đội nhận nhiều thẻ đỏ nhất Serie A mùa này với 6 cầu thủ bị truất quyền thi đấu. Trong thế kém người, AC Milan bất ngờ gỡ hòa 2-2 nhờ công của Olivier Giroud và Chirsitian Pulisic. Giroud lao người đệm bóng cận thành ở phút 64, còn Pulisic cầm bóng đột phá và dứt điểm trong vòng cấm ở phút 88.
Monza không muốn bỏ lỡ lợi thế hơn người đã lao lên tấn công trong những phút cuối cùng. Kịch tính xảy ra với hai đường phản công sắc sảo ở phút 90 và phút bù giờ thứ 5 của trận đấu. Cầu thủ mượn từ AC Milan là Daniele Maldini chuyền bóng để Warren Bondo đưa bóng vào góc cao khung thành Maignan trước khi Lorenzo Colombo dứt điểm đưa bóng vào sát cột gần bên phải ấn định tỷ số 4-2 cho chủ nhà.
Trận thua này khiến AC Milan bỏ lỡ cơ hội đoạt vị trí nhì bảng từ tay Juventus bởi trước khi ra sân gặp Monza, các học trò ông Pioli chỉ thua Juventus có 2 điểm. Ông Pioli thừa nhận một trận thua vì mắc quá nhiều lỗi nhưng khẳng định việc xoay tua lực lượng là cần thiết bởi AC Milan vẫn còn mục tiêu ở Europa League khi làm khách Rennes ở lượt về vòng knock-out Europa League vào ngày 23-2 tới.