Alex Ferguson, Oxford 2-0 Manchester United, 8 tháng 11 năm 1986
Hai ngày sau khi rời Aberdeen (Scotland), Nhà cầm quân trẻ tuổi Alex Ferguson đã cử ra đội hình chính gồm Paul McGrath, Jesper Olsen, Peter Davenport, Graeme Hogg và Clayton Blackmore, nhưng đã để thua trước quả phạt đền của John Aldridge ở phút thứ 16 và cú sút của Neil Slatter ở phút thứ 89. Ferguson cho biết: “Thật là ác mộng khi phải cố gắng tập trung khi có quá nhiều sự chú ý của giới truyền thông và quá nhiều quay phim tôi. Các cầu thủ hơi căng thẳng và họ muốn làm tốt”.
Không ai trong số họ còn có mặt trong trận chung kết FA Cup năm 1990 với chiến thắng 1-0 trước Crystal Palace, danh hiệu đầu tiên của Ferguson, mặc dù Blackmore là cầu thủ dự bị không được sử dụng. Hai mươi sáu năm rưỡi sau trận thua ngược ở Oxford, Ferguson đã nghỉ hưu với tư cách là huấn luyện viên vĩ đại nhất của Vương quốc Anh và là một hiệp sĩ (Sir).
David Moyes, Swansea 1-4 Manchester United, ngày 17 tháng 8 năm 2013
Chiến thắng 2-0 tại Community Shield trước Wigan được tiếp nối sáu ngày sau đó bằng một chiến thắng vang dội trước Swansea với hai bàn thắng nữa của Robin van Persie, cùng cú đúp của Danny Welbeck. Rio Ferdinand, người bắt đầu ở vị trí trung vệ, cho biết: "Mùa giải đã bắt đầu và chúng tôi thực sự mong chờ nó. Chúng tôi thấy những điều được nói trên phương tiện truyền thông và mọi người đều đang dự đoán người khác sẽ giành chiến thắng trong giải đấu và đưa chúng tôi lên vị trí thứ ba hoặc thứ tư."
Nhưng các phương tiện truyền thông đã quá lạc quan. Man United, nhà đương kim vô địch, kết thúc ở vị trí thứ bảy với 64 điểm, kém Manchester City 22 điểm, Moyes đã bị sa thải sau 34 trận đấu tại giải đấu.
Louis van Gaal, Manchester United 1-2 Swansea, ngày 16 tháng 8 năm 2014
Giống như Ferguson, HLV lão làng người Hà Lan đã thua. Bàn thắng ở phút thứ 53 của Wayne Rooney đã hủy bỏ bàn mở tỷ số trong hiệp một của Ki Sung-yueng cho Swans nhưng Gylfi Sigurdsson lại ghi bàn cho đội khách khi United, dưới thời Van Gaal, bắt đầu bằng chuỗi bốn trận thua bao gồm trận thua đậm 4-0 tại League Cup trước MK Dons.
Hai năm sau, sau khi dẫn dắt United đến FA Cup 2016 - danh hiệu đầu tiên sau thời Ferguson - Van Gaal đã bị sa thải.
José Mourinho, Bournemouth 1-3 Manchester United, ngày 14 tháng 8 năm 2016
Juan Mata, Wayne Rooney và Zlatan Ibrahimovic đã đưa Người đặc biệt đến chiến thắng tuyệt vời, một tuần sau chiến thắng 2-1 tại Siêu cúp Anh trước Leicester (Ibrahimovic và Jesse Lingard là những người ghi bàn cho Man United), tạo nên chuỗi bốn trận thắng. Vào cuối mùa giải, Mourinho đã thêm Cúp Liên đoàn và Europa League vào phòng truyền thống của câu lạc bộ và mùa giải tiếp theo, Man United đã đứng thứ hai. Nhưng trận thua 0-3 trên sân nhà trước Tottenham vào tháng 8 năm 2018 đã báo hiệu sự khởi đầu cho sự kết thúc của Mourinho, người đã ra đi vào tháng 12 năm đó.
Ole Gunnar Solskjaer, Manchester United 2-1 Watford, ngày 30 tháng 3 năm 2019
Sau ba tháng làm người tạm quyền sau khi Mourinho bị sa thải, người Na Uy đã trở thành số 1 và có thể cảm ơn Marcus Rashford và Anthony Martial vì khởi đầu như mơ. Nhưng sau khi chỉ thua ba trận trong số 19 trận với tư cách là HLV tạm quyền, chiến thắng trước Watford đã theo sau mùa giải đó chỉ bằng một chiến thắng nữa, 2-1 trước West Ham. Sáu trận thua và hai trận hòa là những kết quả khác của Solskjær trong phần ba cuối cùng của mùa giải 2018-19 khi Man United lê bước đến vị trí thứ sáu. Vị trí thứ ba và thứ hai tiếp theo trong hai mùa giải trọn vẹn của ông, nhưng vào ngày 22 tháng 11 năm 2021, ông đã bị sa thải.
Erik ten Hag, Manchester United 1-2 Brighton, ngày 7 tháng 8 năm 2022
Là HLV chính thức thứ năm thời hậu Ferguson, Ten Hag đã phải thốt lên đó là một "công việc kinh khủng". Màn trình diễn này là điềm báo thích hợp cho triều đại không ổn định của Ten Hag, triều đại đã giành được League Cup và vị trí thứ ba cùng với FA Cup mùa giải trước nhưng đã kết thúc vào ngày 28 tháng 10, trước khi Ruben Amorim được thuê.
