Chặng thứ 14 từ Montoro đến Sierra de La Pandera chỉ dài 160,3km nhưng đầy thử thách bởi địa hình đèo dốc, nhất là nửa cuối hành trình với 3 ngọn đèo rất cao. Đặc biệt, để đến đích tại Sierra de La Pandera, các tay đua phải chinh phục liên tục hai ngọn đèo dốc dựng đứng trong 23km cuối.
Tuy nhiên, khó khăn đó vẫn không đủ làm nguội ý chí của các tay đua. Những đợt tấn công nổ ra liên tục sau khi xuất phát đẩy tốc độ trung bình đoàn đua lên rất cao, gần 50km/h trong giờ thi đấu đầu tiên. Nhưng phải sau gần 80km thì một nhóm gồm các tay đua Clément Champoussin (Ag2r Citroën), Luis Léon Sanchez (Bahrain Victorious), Bruno Armirail (Groupama-FDJ), Filippo Conca (Lotto Soudal), Kenny Elissonde và Mads Pedersen (Trek-Segafredo), Alexey Lutsenko (Astana Qazaqstan), Richard Carapaz (Ineos Grenadiers), Marco Brenner (DSM) và Raul Farcia Garcia (Kern Pharma) mới thoát đi thành công.
Nhóm này có lúc tạo được khoảng cách lên đến hơn 4 phút và duy trì đến tầm 33km cuối thì nhóm sau bắt đầu tăng tốc dí vào nhưng không quyết liệt. Thế nên, khoảng cách được thu hẹp rất chậm. Trong khi đó, nội bộ nhóm đầu đã không còn sự đồng lòng khi bước vào 2 ngọn đèo cuối để về đích nên liên tục bị xé nhỏ.
14km cuối, Luis Léon Sanchez cố gắng một mình vượt lên dẫn đầu đoàn đua nhưng chỉ 4km sau thì bị Richard Carapaz đuổi kịp. Hai tay đua này cố gắng dìu nhau trên cung đường đèo trong khi ở phía sau, Jumbo-Visma rượt đuổi quyết liệt để đưa Primoz Roglic về đích do áo đỏ Remco Evenepoel đuối sức rớt lại.
Tầm 5km cuối, Richard Carapaz thoát đi một mình và về đích đầu tiên với thời gian 4 giờ 9 phút 27 giây, hơn hai người về sau đó là Miguel Angel Lopez (Astana Qazaqstan) và Primoz Roglic 8 giây. Đây là lần thứ hai Richard Carapaz thắng chặng ở cuộc đua năm nay.
“Chúng tôi biết rằng hôm nay là một chặng rất quan trọng và chúng tôi có thể lặp lại những gì chúng tôi đã làm ở chặng 12. Tôi đã chủ động tấn công và sau đó nhiều tay đua khác cũng đồng lòng hợp sức cùng thoát đi. Tôi am hiểu địa hình nên cố gắng thiết lập tốc độ của riêng mình trong giai đoạn cuối để giành chiến thắng”, Richard Carapaz chia sẻ.
Remco Evenepoel rớt lại đến 56 giây so với người về đầu Richard Carapaz nên dù vẫn bảo vệ thành công áo đỏ tổng sắp với thành tích 52 giờ 21 phút 33 giây nhưng đã bị người xếp thứ hai Primoz Roglic thu ngắn cách biệt chỉ còn 1 phút 49 giây.
Sau 14 chặng, Mads Pedersen (Trek–Segafredo) vẫn mặc áo xanh tổng sắp với 267 điểm. Trong khi đó, Jay Vine (Alpecin–Deceuninck) tiếp tục giữ được áo chấm bi xanh tổng sắp dành cho vua leo núi với 40 điểm.
