Paolo Maldini góp công lớn trong chức vô địch Serie A 2021/2022 của AC Milan. Trong vai trò Giám đốc kỹ thuật, huyền thoại Rossoneri cùng với Giám đốc bóng đá Frederic Massara đã duy trì nền tảng tài chính "khỏe mạnh" nhất Serie A cho Milan mùa giải qua (theo Financial Reporters). Ông chiêu mộ nhiều ngôi sao góp công lớn trong chức vô địch như Theo Hernandez, Fikayo Tomori, Mike Maignan và Pierre Kalulu với chi phí thấp. Milan là đội vô địch có quỹ lương thấp nhất trong Top 4 giải hàng đầu châu Âu (theo Football Facts) cũng nhờ tài tổ chức của "sếp" Maldini. Sự phối hợp của ông cùng Stefano Pioli được Tuttosport đánh giá là yếu tố bản lề để sắc áo đỏ-đen đoạt Scudetto sau hơn 10 năm chờ đợi.
AC Milan đang trong quá trình thay đổi thượng tầng, với việc RedBird Capital sắp sửa mua lại đội chủ sân San Siro từ Quỹ đầu tư Elliott. Liên minh tài chính này đã đánh bại đối thủ Investcorp đến từ Bahrain bằng một thương vụ trị giá 1,3 tỷ euro. Ông Gerry Cardinale, chủ sở hữu RedBird Capital nhấn mạnh, gia hạn với bộ sậu của Paolo Maldini là ưu tiên số 1 ngay sau khi tiếp quản Milan. Hợp đồng hiện tại của cựu danh thủ người Ý sẽ hết hiệu lực vào ngày 30.6 tới đây.
RedBird Capital chuẩn bị tiếp quản AC Milan Việc đảm bảo tương lai với AC Milan sẽ là nền tảng để Paolo Maldini tiến hành công tác nhân sự tại San Siro vào hè này. Tờ Gazetta dello Sport dẫn lời ông trong một cuộc phỏng vấn cách đây ít ngày rằng, Milan sẽ tham gia vào ít nhất 2 thương vụ chiêu mộ ngôi sao tầm cỡ để bảo vệ Scudetto và cạnh tranh tại Champions League mùa tới.
