Trong lịch sử AFF Cup, nay là ASEAN Cup, Campuchia đã có 4 lần chạm trán đội bóng đảo quốc sư tử, với kết quả toàn thua và thậm chí không ghi được bàn nào, qua các tỷ số: 0-3 (1998); 0-1 (2000); 0-3 (2004) và 0-5 (2008).
Tính rộng hơn, Những chiến binh Angkor chỉ một lần cầm chân đội tuyển Sinagpore, với tỷ số 1-1 ở giải đấu Merdeka, do Malaysia tổ chức, vào năm 1957. Còn lại họ thua 14 trận đấu khác ở tất cả các giải đấu chính thức lẫn giao hữu khi so tài với Singapore, với tổng hiệu số bàn thắng bại là 6-38.
Một chút lạc quan cho thầy trò HLV tạm quyền người Nhật Bản Koji Gyotoku trước trận tái ngộ này là trong 3 lần đối đầu gần nhất, Campuchia chỉ thua sát nút 1 bàn trước đội bóng đảo quốc sư tử. Cụ thể, ở lượt về giai đoạn 2 Vòng loại World Cup 2018 khu vực châu Á, Campuchia thua 1-2 trên sân khách. Và trong hai trận giao hữu năm 2016 và 2018, họ thua với tỷ số 0-1 và 1-2.
Ở trận đấu này, ông Koji Gyotoku sẽ đấu trí với đồng hương người Nhật Bản HLV Tsutomu Ogura ở bên kia chiến tuyến. Bảng A tại ASEAN Cup kỳ này còn có một chiến lược gia đến từ xứ sở mặt trời mọc là ông Masatada Ishii – người đang dẫn dắt đội tuyển Thái Lan. Theo lịch, Singapore sẽ so tài với Những chú voi chiến ngày 17-12 và ba ngày sau Campuchia sẽ đương đầu với nhà đương kim vô địch.
Cuối cùng, cũng nên nhắc lại là Campuchia chưa bao giờ vượt qua vòng bảng ở 9 lần tham gia Giải vô địch Đông Nam Á, trong khi Singapore có 4 lần lên ngôi cao nhất, vào các năm 1998, 2004, 2007 và 2012.
