Henderson, 23 tuổi, sẽ mang những màn trình diễn tuyệt vời trở lại Old Trafford, cùng tư cách là một trong những thủ môn trẻ được đánh giá cao nhất trên thế giới vào lúc này. Hiện tại, Man.United ngoài vị trí số 1 David de Gea, còn có thủ môn người Argentina, Sergio Romero. Và HLV Solskjaer đã ám chỉ rằng một trong số họ sẽ phải ra đi vào mùa hè này. “Cạnh tranh vị trí là quan trọng và đó là những gì sẽ diễn ra trong tương lai”, HLV Solskjaer cho biết: “Tuy nhiên, chúng tôi có 3 thủ môn hàng đầu là Dean, Sergio, David và thật khó giữ họ cùng lúc ở lại CLB. Chúng tôi sẽ xem và đưa ra quyết định”.
Trong đội thái mới nhất, theo truyền thông Anh, Man.United sẵn sàng đề nghị ký mới 5 năm với Henderson cùng việc nâng mức lương lên 60.000 bảng/tuần. Trong khi đó, Sergio Romero gần đây được biết đang bất mãn việc HLV Solskjaer bất ngờ để De Gea bắt chính ở bán kết FA Cup, bất chấp Romero mới là người được giao nhiệm vụ ở các mặt trận đấu cúp. Dự kiến, quyết định đó sẽ tiếp tục khi Man.United bước vào giai đoạn quyết định từ tứ kết Europa League.
Tuy nhiên, người phải ra đi là Henderson, bởi khó có khả năng Man.United giữ cầu thủ vừa giúp Sheffield United giành vị trí thứ 9 Premier League ở lại để ngồi dự bị cho De Gea. Tiếp tục cho Sheffield United mượn Henderson mùa giải thứ 3 liên tiếp là khả năng dễ xảy ra nhất. HLV Solskjaer nhấn mạnh thêm: “Tôi rõ ràng là HLV may mắn nhất thế giới khi sở hữu nhiều thủ môn giỏi như thế. Sergio, David và Dean là 3 thủ môn hàng đầu, và tại Europa League vừa qua đã cho thấy Sergio quan trọng như thế nào đối với chúng tôi. Trong khi David đã luôn thể hiện là một trong những người giỏi nhất ở vị trí của mình. Vì vậy, thật khó khăn khi chúng tôi phải ra quyết định và hy vọng sẽ tìm thấy giải pháp tốt cho tương lai”.