Với Wayne theo dõi từ khán đài, Kai vào sân từ băng ghế dự bị trong chiến thắng 2-1 của đội U18 Man.United trước Derby County ở hiệp phụ, qua đó tiến vào tứ kết giải đấu trẻ danh giá này. Cầu thủ chạy cánh 16 tuổi này vào sân ở phút thứ 99 khi trận đấu vẫn chưa có bàn thắng nào được ghi, trước khi các bàn thắng của Luca Crolla và Chido Obi ấn định chiến thắng cho đội bóng do cựu đồng đội của Wayne, Darren Fletcher dẫn dắt.
Cùng dự khán trận đấu với Wayne từ khu vực dành cho ban giám đốc tại Old Trafford, còn có vợ anh Coleen cùng một cựu đồng đội khác của anh là Michael Carrick, người đang là HLV trưởng của đội một Man.United, và các thành viên khác trong ban huấn luyện. Kai đã ghi bàn cho Man.United trong một trận đấu U18 Cúp Liên đoàn vào tháng trước, nhưng trận đấu đó được diễn ra trên sân nhà thường xuyên của đội tại trung tâm huấn luyện Carrington của CLB.
Kai gia nhập học viện Man.United khi mới 11 tuổi vào năm 2020, tức chỉ 3 năm sau khi Wayne rời Old Trafford sau 13 vĩ đại tại Man.United - nơi ông giành được mọi danh hiệu lớn của CLB và vượt qua Sir Bobby Charlton để trở thành cầu thủ ghi bàn nhiều nhất mọi thời đại của đội, với 253 bàn thắng trong 559 lần ra sân. Trước trận đấu vào thứ Sáu, Kai đã bóng gió về việc được ra sân bằng cách đăng một bức ảnh trên Instagram cho thấy cậu đi cùng cha mình trên sân Old Trafford khi còn nhỏ.
