Grealish gia nhập Man.City từ Aston Villa vào mùa hè qua với giá trị lên đến 100 triệu bảng, trở thành cầu thủ người Anh đắt giá nhất từ trước đến nay. Cuộc chuyển giao là cơ hội để tiền vệ 26 tuổi lần đầu được nâng cao chiếc cúp vô địch Anh, nhưng tổng thể màn trình diễn của anh thì kém xa so với kỳ vọng. Grealish có 31 trận đá chính cho Man.City và thêm 8 lần vào sân thay người, nhưng chỉ ghi được 6 bàn và 4 pha kiến tạo.
Grealish lúc này đang tập trung cùng tuyển Anh, sau khi vào sân thay người và tạo tác động trong trận hòa 1-1 trước tuyển Đức 1-1 hôm thứ ba, tiền vệ này đưa đánh giá về những trải nghiệm tại CLB mới: “Tôi cảm thấy rằng mình đã chơi an toàn ở Man.City. Khi tôi đến đây với đội tuyển Anh, tôi tập luyện rất tốt, tôi ghi bàn, kiến tạo và làm được nhiều thứ khác. Tôi thực sự cảm thấy bản thân chơi với nhiều sự tự do hơn ở đội tuyển. Hy vọng tôi có thể chuyển điều đó vào CLB của mình và tiếp tục cải thiện”.
Cầu thủ 26 tuổi cũng nhấn mạnh rằng có những khác biệt lớn khi chơi dưới quyền HLV Gareth Southgate so với HLV Pep Guardiola của Man.City: “Tất nhiên họ là 2 HLV khác nhau. Pep có cấu trúc hơn rất nhiều. Bạn không thể phàn nàn vì những gì ông ấy đã làm trong các trận đấu, khi biết rằng ông ấy thành công như thế nào. Trong khi với Gareth, bạn có thể làm bất cứ điều gì bạn nghĩ. Tất nhiên mọi đội bóng đều có một đội hình và cấu trúc, nhưng Gareth nói với tôi ‘nếu bạn cảm thấy cần sang phần sân bên kia để lấy bóng thì hãy đi và làm điều đó’. Đó không có nghĩa là tôi muốn làm gì cũng được, nhưng nó khiến tâm lý tôi được giải phóng hơn”.
