Sau khi nghe đàn anh Carlo Ancelotti bị Bayern Munich sa thải, HLV Montella không có vẻ gì lo lắng, căng thẳng hay áp lực như lời báo chí đồn đoán, ngược lại, ông có vẻ rất vui khi nói đùa rằng Carletto có thể đến Milan để làm trợ lý cho ông. Montella nói trên đài Sky: “Carlo là người mà tôi luôn kính trọng. Ông là người đầu tiên tôi đến gặp khi bước vào nghề huấn luyện. Ở Chelsea, ông đối xử với tôi như anh em và hỏi là liệu tôi có muốn trở thành trợ lý của ông ấy không. Vì thế, nếu ông ấy muốn, ông có thể đến đây và làm trợ lý cho tôi, chẳng có vấn đề gì cả. Một nụ cười rạng rỡ cho Carlo, một người bạn thân thiết”.
Cho đến nay, chuyện “Ancelotti về Milan”, hay “Montella bị áp lực” chỉ là sản phẩm của báo chí khi chính Giám đốc thể thao Milan Massimiliano Mirabelli quả quyết là ông chỉ muốn giữ chặt lấy Montella hơn là đuổi hình bắt bóng với Carletto. Mirabelli nói với Sky Sport Italia: “Thật buồn khi nghe chuyện sa thải, bởi Ancelotti đã chứng tỏ mình là 1 trong những HLV giỏi nhất thế giới. Chúng tôi chẳng biết tại sao nên cớ sự này. Chúng tôi thất vọng như bất cứ fan bóng đá nào, nhưng chúng tôi có một HLV tài năng và trẻ hơn Ancelotti. Chúng tôi tin vào đề án với Montella và muốn theo đuổi nó đến cuối hành trình cùng ông ấy. Tôi biết là báo chí có quyền suy diễn câu chuyện theo ý mình, nhưng mọi người cứ làm việc của mình, còn chúng tôi… thì cứ ôm chặt lấy Montella thôi”.