Trong bài sát hạch thực sự đẩu tiên mủa nảy, Milan đã bị hạ gục 1-4 bởi màn trình diễn đẹp mắt của Lazio, nơi tiền đạo Ciro Immobile ghi hattrick chỉ trong vòng 10 phút. Không chút thương xót hay khoan dung, Ciro Immobile chứng tỏ mình đôi lúc giỏi hơn Leonardo Bonucci và Lazio cũng cho Milan thấy khả năng giành quyền vào tốp 4 Serie A có thể hạn hẹp đến mức nào.
Giờ đây, chuỗi 2 trận thắng ngắn ngủi đã bị chặn Sampdoria chặn đứng tuần qua tại Marassi, Milan đối mặt với cường địch đến tử thủ đô, một CLB quá thân thuộc với bản thân Vincenzo Montella. Ông từng khoác áo Roma thời cầu thủ, rồi làm HLV dẫn dắt đội, bây giờ ông phải đối mặt với Eusebio Di Francesco, người bạn cùng phòng thuở trước, vẫn luôn gọi nhau như anh em.
Gác qua chuyện tình cảm, hãy nhìn vào vấn đề phong độ và chiến thuật của Milan. Cựu HLV Fiorentina gần đây trung thành với hàng thủ 3 người, gia tăng quân số hàng tiền vệ và bố trí 2 tiền đạo với nhiệm vụ hỗ trợ cho việc xây dựng lối chơi. Tuy nhiên, bất chấp những chiến thắng Udinese và SPAL chen giữa 2 trận thua Lazio và Sampdoria, Rosonerri vẫn còn nhiều điều phải làm. Về mặt thẩm mỹ, màn trình diễn không dễ coi chút nào. Nhưng điều đáng quan tâm nhất với các fan Rossoneri là Milan lúc này không chỉ thiếu tinh thần chiến binh và đội ngũ này trông có vẻ như đang rơi vào cuộc “khủng hoảng danh tiếng”, như cách nói của tờ Tuttosport – Milan bây giở không cỏn là gã khổng lồ vả những ngôi sao của họ không làm đối thủ phải e sợ. Điều này có thể được minh chứng qua trận thắng sít sao Rijeka 3-2 ở Europa League. Dẫn 2-0 mà vẫn bị gỡ hòa, trước khi thắng ở phút cộng thêm.
Trên lý thuyết, việc chi tiêu 200 triệu euro của Milan cho phép họ tạo một lối chơi thuyết phục, nhưng điều đó đã không xảy ra, ngay cả khi Milan đối mặt nhóm giữa bảng hay các đội tỉnh lẻ. Hồi đầu mùa giải, khi đang dẫn đầu bảng, lối chơi của Milan giống như một kẻ tự mãn, chơi an toàn, giữ cự ly các tuyến và gắng giành quyền kiểm soát bóng.
Sau 6 trận, Rossoneri kiếm được 12 điểm (trên tổng số 18 điểm có thể), và tạm xếp thứ 6 trên bảng xếp hạng. Nhưng đây không phải là mùa trước, không phải là một chiến dịch bình thường khi những khoản đầu tư lớn đòi hỏi kết quả là suất dự Champions League mùa tới, Milan không có thời gian để thua. Thực tế là nếu Milan không giành được điểm nào trong 2 trận chạm trán Roma và Inter, Montella có thể sẽ phải khăn gói rời đội.
Tuy nhiên, kết quả không phải là dữ liệu duy nhất để suy đoán về thời gian tồn tại của Montella tại CLB. Chiến thuật đáng ngờ của ông, sự tự mãn trong lối chơi và cả sự lỏng lẻo trong hệ thống phòng thủ đã giết chết trận đấu và đặt Montella vào vị trí khó khăn này.
Có người gọi cuộc đại chiến ở San Siro đêm nay, là một "cuộc gọi thức tỉnh dành cho Vincenzo". Nhưng nếu Montella không giải quyết rốt ráo những vấn đề hiện hữu và đương đầu với số phận, có thể mọi cánh cừa sẽ đóng sập trước mắt ông.