Cầu thủ 29 tuổi, người hiện đang thuộc biên chế Chelsea nhưng chơi cho Burnley theo hợp đồng cho mượn đã vướng vào vào một màn ẩu đả bên ngoài hộp đêm Chinawhite ở Manchester. Theo đó, Drinkwater trong khi quá chén đã sang tán tỉnh bạn gái của cầu thủ Kgosi Ntlhe - người đang thuộc biên chế của đội bóng hạng 3, Scunthorpe United. Dù hậu vệ 25 tuổi người Nam Phi đã cố giữ bình tĩnh và yêu cầu Drinkwater rời đi, nhưng trong tình trạng đối phương đã không còn kiểm soát được hành vi, cả 2 đã bắt đầu lớn tiếng với nhau.
Nhân viên an ninh hộp đêm đã yêu cầu cả 2 cầu thủ ra ngoài, và ở đây Drinkwater bị một nhóm 6 thanh niên tấn công. Theo tường thuật, những người này dường như biết rõ đây là cầu thủ từng 3 lần khoác áo tuyển Anh nên không giấu ý định hủy hoại sự nghiệp của anh, khi đã có những tiếng hô “đập gãy chân hắn đi!” và sau đó liên tiếp giẫm vào chân anh. Sự việc xảy ra từ đầu tháng 9 và nay mới được tiết lộ. Nó được giữ kín vì cảnh sát không được gọi đến sau rắc rối đó, còn bản thân Drinkwater cũng muốn giấu sự việc. Tuy nhiên, nó phần nào cho thấy lý do về chấn thương mắt cá chân “bí ẩn” đang khiến cầu thủ phải nghỉ trong vòng 1 tháng.
Drinkwater là thành viên chủ chốt của đội hình Leicester làm nên chức vô địch Premier League 2015-2016 chấn động. Tuy nhiên, quyết định chuyển sang Chelsea với giá 35 triệu bảng trong mùa hè 2017 đã biến thành sai lầm lớn. Ở đây, vì chấn thương và sau đó là không thể cạnh tranh về năng lực, anh chỉ ra sân được 12 lần trong 2 mùa giải Premier League, trước khi được cho mượn sang Burnley hồi đầu tháng 8 - có thời hạn đến tháng Giêng 2019.
Và rắc rối này chỉ xảy ra 4 tháng sau khi Drinkwater bị tước bằng lái 20 tháng vì tội lái xe trong tình trạng xay sỉn, khi anh đâm thẳng xe mình vào một bức tường.
