Vì lịch trình đã lên sẵn, Chelsea buộc phải du hành dài đến Mỹ để đá giao hữu với New England Revolution vào hôm 16-5. Và khi trận đấu là lần hiếm hoi trong hơn 1 năm qua có sự dự khán của ông chủ tỷ phú Roman Abramovich, nên dù chỉ 4 ngày sau khi mùa giải Premier League kết thúc và phía trước là trận chung kết Europa League quan trọng với Arsenal (29-5 tại Baku, Azerbaijan), thì The Blues buộc phải mang theo đội hình với đầy đủ các ngôi sao của mình.
Kết quả Chelsea thắng 3-0, nhưng hậu quả để lại là quá lớn với chấn thương của Loftus-Cheek. Tiền vệ 23 tuổi vốn đang chơi rất hay trong giai đoạn cuối của mùa giải, đã dính chấn thương gân Achilles chân trái. Tài năng người Anh đã được phẫu thuật hôm thứ năm, tuy nhiên, dù Chelsea chưa có xác nhận chính thức về thời hạn dưỡng thương của cầu thủ, nhưng truyền thông Anh khá bi quan cho rằng có thể kéo dài 1 năm. Bởi theo đánh giá, chấn thương của Loftus-Cheek có vẻ nghiêm trọng hơn so với đồng đội Callum Hudson-Odoi - người cũng gặp chấn thương tương tự hồi cuối tháng 4, vốn được xác định có thể vắng mặt giai đoạn đầu mùa giải mới.
Loftus-Cheek chắc chắn vắng mặt ở chung kết Europa League, giải đấu mà anh có đóng góp rất quan trọng với 4 bàn thắng và 3 đường kiến tạo. Trong đó, anh chính là người đã ghi dấu vào cả 2 bàn thắng của The Blues ở 2 lượt trận bán kết quan trọng với Eintracht Frankfurt - kiến tạo cho Pedro ghi bàn trong trận hòa 1-1 ở lượt đi, và ghi bàn duy nhất trong kết quả tương tự lượt về (chung cuộc Chelsea thắng 4-3 trong loạt sút luân lưu).
HLV Maurizio Sarri, người cũng gặp vấn đề về dạ dày trước trận, được thấy rõ đã biểu hiện sự thất vọng lớn lao khi chứng kiến vấn đề mà trụ cột gặp phải. Bởi trước trận, nhà cầm quân người Italia đã công khai sự không hài lòng về chuyến đi không mong muốn này: “Chúng tôi đến đó với lý do chính đáng, trên cơ bản chúng tôi vẫn có ít nhất 10 ngày để hồi phục sau trận đấu đó. Nhưng tất nhiên, tôi có lý do để lo lắng vì đây không phải là cách tốt nhất để chuẩn bị cho một trận chung kết quan trọng. Các cầu thủ vừa hoàn tất mùa giải trong nước đầy căng thẳng, tâm lý và thể trạng của họ lẽ ra cần được thư giãn tối đa”.
Chelsea trở lại Anh vào thứ năm, các cầu thủ sẽ có 2 ngày nghỉ hoàn toàn trước khi bắt tay vào chuẩn bị cho trận chung kết Europa League. Tuy nhiên, đội ngũ y tế của The Blues sẽ không thể ngơi nghỉ vì ngoài việc phải theo dõi tiến trình phẫu thuật của Loftus-Cheek, họ còn cố gắng xoa dịu nỗi lo rất lớn khác của HLV Sarri, đó là đẩy nhanh nỗ lực hồi phục chấn thương gân kheo của một tiền vệ rất quan trọng khác là N'Golo Kante - người được biết hiện chưa chắc sẵn sàng trở lại trận đấu cuối tháng này.